Первый трайк компания Harley Davidson создала в 1932 году. Им стал легендарный Harley Davidson Servi-Car, который выпускался по 1973 год.
Коммерческий трайк Servi-Car изначально оснащался двигателем V2 объемом 739 см3 мощностью 18,5 л.с., в 1937 году мощность мотора подняли до 24 л.с.
В 1942 году мотоцикл получил новый грузовой отсек, после войны - 16-дюймовые колеса. В 1951 году изменилась конструкция подвески переднего колеса, а в 1964 году он стал первым Harley Davidson с электростартером.
К выпуску трайков в компании вернулись только в 2009 году, когда началось производство Harley Davidson Tri Glide Ultra Classic. Двухместный трайк образца 2019 года оснащался V-твином объемом 1868 см3, который выдает 164 Нм. Двигатель имеет двойную систему охлаждения: воздушное для цилиндров и водяное для зоны выпускных клапанов. Трайк имеет 6-ступенчатую коробку передач, 15-дюймовые колеса сзади и 16-дюймовое спереди.
В 2014 году начали выпуск Harley-Davidson Freewheeler. Выполненный в ретростиле трайк изначально оснащался мотором V-Twin объемом 1690 см3 с крутящим моментом 142 Нм и 6-ступенчатой «механикой». В 2019 году он тоже получил мотор объемом 1868 см3.