Специализированные самолёты, выполнявшие другие задачи, были гораздо менее интересны для многих, чем вооружённые истребители и бомбардировщики советских ВВС, но не менее важны. Во время холодной войны в советских вооружённых силах появился широкий спектр вспомогательных самолётов, от транспортных до гидросамолётов. Большинство из них принадлежало военно-транспортной авиации (ВТА) советских ВВС. Основной задачей ВТА в военное время была доставка советских воздушно-десантных войск к назначенным целям на более крупных самолётах. Дополнительные задачи, возложенные на ВTA, включали перевозку не воздушно-десантных войск, техники, припасов и ядерного оружия.
В 1936 году советская авиационная промышленность начала производить по лицензии двухмоторный самолёт ДC-3 с поршневым двигателем для гражданского использования. С началом Второй мировой войны советские заводы начали выпускать версию самолёта Ли-2, вооружённую 12,7-миллиметровыми пулемётами для самообороны. Нехватка тактических бомбардировщиков была настолько острой, что во время Второй мировой войны некоторые Ли-2 были модифицированы для перевозки бомб под крыльями. Производство Ли-2 в различных модификациях началось в 1940 году и продолжалось до 1954 года, было выпущено около 5000 экземпляров. НАТО присвоило Ли-2 времён холодной войны кодовое название «Cab».
Як-40, пришедший на смену Ли-2 и оснащённый тремя турбовентиляторными реактивными двигателями, получил кодовое название НАТО «Кодлинг». Этот самолёт использовался как в качестве гражданского пассажирского, так и в качестве правительственного VIP-транспорта.
В дополнение к Ли-2 во время Второй мировой войны Советский Союз получил по ленд-лизу около 700 самолётов C-47 с поршневыми двигателями, разработанных и произведённых в США. Это была военная версия ДC-3, разработанная и произведённая в США.
В 1946 году ВТА приняла на вооружение Ил-12 — советскую модернизированную версию Ли-2 военного времени. Существенным внешним отличием этих двух самолётов было то, что у последнего было трехопорное шасси. В период с 1946 по 1949 год с конвейера сошло 663 самолёта в различных модификациях, большинство из которых предназначалось для гражданского использования. НАТО присвоило самолёту кодовое название «Coach».
В конечном итоге на смену Ил-12 пришёл двухмоторный поршневой Ил-14, названный НАТО «Крейсер». В период с 1946 по 1949 год было построено около 600 таких самолётов. Они использовались как в гражданских, так и в военных целях.
На смену Ил-14 пришёл Ту-124 с двумя реактивными двигателями, который в НАТО получил прозвище «Кастрюля». Он использовался как в качестве гражданского пассажирского самолёта, так и в качестве правительственного VIP-транспорта, вмещавшего от сорока четырёх до пятидесяти шести пассажиров. Ту-124 стал первым советским пассажирским самолётом с турбовентиляторными двигателями.
Ту-124 был заменён модернизированной и более крупной версией под названием Ту-134, получившей кодовое название НАТО «Коршун». Он выполнял те же функции, что и его предшественник, но вмещал 72 пассажира.