Как правило, выход на волю обусловливался выплатой крепостным крестьянином помещику большого выкупа. Размер выкупа устанавливался устным, «полюбовным» соглашением между барином и его крепостным и не фиксировался в вольной. Документ об отпуске на свободу выдавался уже после того, как выкуп был уплачен. Помещик мог и обмануть крестьянина – выкуп получить, а на волю не отпустить. Ведь пожаловаться на неисполнение помещиком устного обязательства крестьянин не мог.
Помещику было выгодно держать при себе предприимчивого крестьянина, приносившего со своих промыслов большой оброк. В то же время и сами такие крестьяне не всегда стремились выйти на волю – ведь пока они были крепостными, им не надо было платить налог на недвижимость и торговые обороты, это было делом помещика. Если владелец не отбирал слишком много доходов такого крестьянина в свою пользу, то крепостному было выгодно такое «захребетное» положение. Помещик был склонен отпускать своих крестьян за выкуп, если ему вдруг единовременно требовалась большая сумма денег.
Так, например, выкупился на свободу основатель промышленной династии Морозовых – Савва Васильевич. К моменту выкупа он уже почти четверть века вёл своё дело с помощью тестя (из свободных людей). В 1821 году он заплатил своему помещику Рюмину за выход на волю 17 тысяч рублей, а сразу после выкупа купил у него большие земельные угодья под свою новую мануфактуру.
Предприимчивым крестьянином был и основатель другой династии предпринимателей – Фёдор Алексеевич Гучков. Он получил свободу с помощью старообрядцев. Гучков в юности работал на ткацкой фабрике в Москве, принося оброк своей владелице Белавиной в Калужской губернии. Тут у молодого предпринимателя созрел перспективный план. Он тайно перешёл в старообрядчество (открытый переход карался по закону) и получил от Преображенской общины федосеевцев кредит, на который выкупился сам с семьёй. Получив свободу, Гучков открыл на остатки кредита собственное дело.
Его земляк, родоначальник другой знаменитой купеческой династии Кондратий Мамонтов был во времена Петра I приказчиком из крепостных помещика Шиловского. Его сын оказался однополчанином сына помещика, а его внуки получили от барина отпускную грамоту. В 1767 году они уже числились купцами в уездном городе Мосальске. Тут в освобождении сыграли роль, очевидно личные дружеские связи между семьями помещика и его старого слуги.
Очевидно, что только немногие, самые предприимчивые и удачливые крестьяне могли воспользоваться таким способом выхода на волю. Ведь дальше им предстояло рассчитывать только на самих себя. Как они утрачивали всякие обязанности по отношению к помещику, так и помещик к ним. В отличие от древнеримского рабства, русское крепостное право не предусматривало особого статуса вольноотпущенников, которые продолжали бы находиться в особых отношениях клиентелы и патронажа с бывшим владельцем. Вышедшие на волю русские крепостные, сразу переходили в одно из сословий лично свободных людей, в зависимости от рода занятий. Они могли становиться мещанами или купцами, если занимались торгово-промышленной деятельностью, либо именитыми гражданами, если занимались художествами или актёрским ремеслом.