Во время Русско-японской войны этот бронепалубный крейсер в составе Второй Тихоокеанской эскадры совершил трудный переход их Кронштадта на Дальний Восток.
В ходе Цусимского сражения корабль совместно с знаменитым крейсером «Аврора» героически отражал атаки двух отрядов японских крейсеров, защищая свои транспорты и более медленные крейсера старой постройки.
По воспоминаниям находившегося на «Авроре» доктора Кравченко: «Лихо, отважно вел себя наш головной корабль «Олег». Заметив приближение крейсеров, он тотчас же шел навстречу. От окончательного расстрела «Олега» и «Аврору» спасли быстрота и частая смена ходов: мы сбивали этим неприятеля, не давая ему точно пристреляться».
В бою погибло 13 членов экипажа, более 30 было ранено. Корабль получил 14 попаданий снарядов разных калибров.
В сумерках японские миноносцы пытались атаковать русский корабль. «Олег» увернулся от всех торпед.
Когда крейсера вышли из зоны действия японских кораблей, все усилия экипажа были направлены на предотвращение доступа воды внутрь корабля через пробоины, многие из которых были вблизи ватерлинии. Незанятый личный состав валился прямо на своих местах и впадал в крепкий сон.
Утром, потеряв из вида остатки эскадры, «Олег», «Аврора» и примкнувший к ним крейсер «Жемчуг» решили идти в нейтральный филиппинский порт Манилу (Филиппины на тот момент управлялись США), где они были интернированы.
Крейсер «Олег» прослужил до 1919 г. В ночь с 17 на 18 июня корабль, входивший в состав красного Балтийского флота, был потоплен британцами, когда пытался подавить антибольшевистское восстание на форте «Красная горка».