Иван Охлобыстин — одна из самых эксцентричных и многогранных фигур в российской культуре. Он родился 22 июля 1966 года в доме отдыха «Поленово» в Тульской области. Его отец, Иван Иванович Охлобыстин, был военным врачом, участвовавшим в нескольких войнах, включая Великую Отечественную. Мать, Альбина Ивановна Ставицкая, работала инженером-экономистом. Родители развелись, когда Ивану было пять лет, и он переехал с матерью в Москву.
Охлобыстин с ранних лет проявлял интерес к искусству. После окончания школы он поступил во ВГИК на режиссёрский факультет. Его обучение прерывалось службой в армии, но он успешно завершил образование в 1992 году. Уже в этот период Иван активно снимался в кино и писал сценарии. Его первой значимой ролью стала роль в фильме «Нога» (1991), которая принесла ему приз на фестивале «Молодость-91».
В 1990-е годы Охлобыстин зарекомендовал себя не только как талантливый актёр, но и как режиссёр и сценарист. Его фильм «Арбитр» (1992) стал заметным событием в российс