В 91-м году Вуди появился в киноленте «Доктор Голливуд», а уже в следующем сыграл главную роль в драме «Белые люди не умеют прыгать» вместе с Уэсли Снайпсом.
Тандем актёров был настолько успешным, что был удостой номинацией «Лучший экранный дуэт» премии канала MTV. В будущем актёры снялись вместе в фильме «Денежный поезд», за роль в котором Харрельсон получил гонорар в 5,5 миллиона долларов.
В 93-м году Вуди сыграл одну из ролей в фильме «Непристойное предложение», который с бюджетом в 38 миллионов долларов собрал в кинотеатрах более 266. При этом вызвал двоякое отношение критиков.
С одной стороны, кинолента была удостойна премии канала MTV за «Лучший поцелуй», с другой Харрельсон одержал победу в антипремии «Золотая малина» за худшую мужскую роль второго плана.
Тем не менее, на востребованности актёра этот факт никаким образом не сказался. Ему активно предлагали новые яркие роли. Например, в 1994 году Вуди снялся в драме «Я сделаю всё», а также в боевиках «У ковбоев так принято» и «Прирождённые убийцы».
В последнем также снялась Джульет Льюис, с которой, по слухам, у Вуди на самом деле завязалась интрижка. За успешную совместную работу актеры были удостойны номинаций «Лучший экранный дуэт» и «Лучший поцелуй» в премии канала MTV.
После просмотра этой киноленты неадекватные фанаты отправлялись убивать людей. Всего под впечатлением от фильма было совершено как минимум 8 убийств.
На кинокампанию подали в суд, обвиняя в подстрекательстве подростков к преступлению и даже в причастности к убийствам. Весь Голливуд с нетерпением ждал результатов судебного процесса, но обвинения были сняты.
В 1996 году Харрельсон снялся в сериале «Кручёный город» и в фильме «Заводила», сыграв в нём яркую роль игрока в боулинг, хотя режиссёры утверждают, что в реальной жизни Вуди был не так уж и хорош в этом деле.
В том же году актёр появился в главной роли в скандальном биографическом фильме «Народ против Ларри Флинта», сыграв издателя журнала для взрослых «Хастлер».
За эту роль Вуди получил номинации «Премия гильдии актеров», «Золотой глобус» и «Оскар» за лучшую мужскую роль, а сама картина завоевала приз «Золотой медведь» на Берлинском кинофестивале.
Интересно, что экранного брата Ларри Флинта Джимми сыграл настоящий брат Вуди, Брэд Харрельсон.
Затем последовали роли в фильмах «Ловец солнца», «Добро пожаловать в Сараево», «Плутовство», «Страна холмов и долин», «Пальметта», «Тонкая красная линия», «Бей в кость» и «Это с телевизора», в котором также снялся Мэтью МакКонахи.
Примечательно, что в реальной жизни актёры – близкие друзья. "Брат и самый лучший друг в мире." - сказал Вуди Харрельсон про Макконахи.
В начале 2000-х актёр снялся в сериале «Уилл и Грейс», и в фильме "Хуже не бывает".
С 2003 года фильмография Вуди уже не так активно пополнялась яркими кинолентами. Актёр в основном снимался в низкобюджетных фильмах или же ему доставались незначительные роли.
В тот период он появлялся в лентах управления гневом, «После заката», «Она ненавидит меня», «Большая белая абуза», «Победительница», «Освободите Джимми», «Помутнение», «Компаньоны», «Штука», а также драме «Северная страна», роль хоккеиста в которой далась Харрельсону очень трудно, ведь он никогда ранее не стоял на коньках.
На съёмках этого фильма Вуди умудрился отличиться и тем, что случайно сломал Крису Малки нос. В 2007 Харрельсон снялся в криминальной драме «Эскорт для дам», боевике «Битва в Сиэтле» и оскароносной картине «Старикам здесь не место».
А в следующем году появился в фильме «Семь жизней», где сыграл роль торговца мясом, забавно, что в нашумевшем фильме «Прирождённые убийцы» персонаж Вуди обладал той же профессией.
В 2008 актёр также появился на киноэкранах в лентах «Транссибирский экспресс», «Лунатизм», «Полупрофессионал», «Сёрфер» и «Любовный менеджмент».
В 2009 году в фильмографии Харрельсона появилось сразу несколько знаменательных картин. Например, снявшись в фильме «Посланник», Вуди был номинирован на «Оскар», «Золотой глобус» и другие кинопремии за лучшую мужскую роль второго плана.
В том же году на экраны вышел комедийный фильм ужасов «Добро пожаловать в зомби-ленд».
Съемки длились всего 42 дня и могли закончиться и раньше, но Харрельсон был задержан на сутки за хранение марихуаны, а сцена из фильма, где герой Вуди вытирает слезы деньгами, стала популярным мемом.
Также Вуди снялся в фильме о конце света "2012.", на съёмки которого было потрачено 200 миллионов долларов, а кассовые сборы в итоге составили 770 миллионов.
Для продвижения фильма даже был создан шуточный видеоблог, в котором Харрельсон в образе своего персонажа рассказывал о грядущей катастрофе.
Затем актёр появился в фильмах «Защитник», «Бунраку», «Секс по дружбе» и «Бастион». В последнем Вуди Харрельсон и Бри Ларсон играют отца и дочь, отношения между которыми крайне натянуты.
Интересно, что точно такие же роли они сыграли в драме «Стеклянный замок» в 2017 году.
В 2012-м Вуди снялся в фильме «Семь психопатов» и в телевизионной драме «Игра изменилась», за роль в которой был номинирован на премию канала MTV, «Золотой глобус» и другие награды.
Также актёр исполнил роль ментора-пьяницы в первой части нашумевшей серии «Голодных игр».
Подготовка к этому фильму была серьёзной для большинства актёров. Они занимались стрельбой из лука, скалолазанием, йогой и боевыми искусствами. Впоследствии Харрельсон принял участие и в других частях франшизы.
В следующем году на экранах появилась не менее успешная картина с участием актёра «Иллюзия обмана».
При бюджете в 75 миллионов долларов кассовые сборы превысили 350. Для того, чтобы в этом фильме правдоподобно сыграть менталиста, Харрельс на протяжении нескольких недель занимался с настоящим психологом-манипулятором.
Спустя несколько лет актёр появился и во второй части этого фильма, а в 2014 году Вуди снялся в сериале «Настоящий детектив», роль в котором стала одной из самых знаменательных в его карьере.
Его коллегой по съемкам оказался его друг, Мэтью МакКонахи, вместе с которым они в первом сезоне создавали идеальную пару сыщиков. За каждый эпизод сериала Харрельсон получал 200 тысяч долларов. И в этом проекте выступил не только как актер, но и как исполнительный продюсер.
За роль Мартина Харта Вуди был номинирован на «Эмми», «Золотой глобус» и премию гильдии актёров, как лучший актёр драматического сериала.
В последующие годы Харрельсон порадовал поклонников такими кинолентами «Три девятки», «Дуэль», «Почти семнадцать», «ЛБД», «Уилсон», «Планета обезьян», «Война» и «Три билборда на границе Эббинга-Миссури», успешная роль в которой показала, что талант Вуди просто безграничен.
Премия «Золотой глобус» назвала картину фильмом года. А сам Харрельсон был номинирован как лучший актёр второго плана на многие кинопремии, в том числе и Оскар.
Однако победу Вуди не получил, в отличие от коллег по съёмочной площадке Фрэнсис Макдорманд и Сэма Рокуэлла.
Фильм с бюджетом в 15 миллионов долларов сумел собрать в кинотеатрах мира 160 миллионов.
Затем Вуди снялся в фильмах «Опасное расследование», «Веном», «В погоне за Бонни и Клайдом», «Мидуэй», спин-оффе «Звездных войн» о молодом Хане Соло, а также в продолжении ужастика «Зомби-Лэнд. Контрольный выстрел».
Интересно, что история об Элвисе, которую герой Вуди рассказывает в отеле, в действительности является историей того, как сам Харрельсон стал актером. А во время финальных титров звучала композиция «Burn in Love» Элвиса Пресли в исполнении Вуди Харрельсона.
В 2021 году актёр порадовал поклонников участием в нескольких кинолентах. Боевике Кейт комедийном сериале «Умерь свой энтузиазм» и продолжении фантастики «Веном 2», на съёмки которого было потрачено 110 миллионов долларов, а кассовые сборы в итоге превысили полмиллиарда.
Сейчас на стадии постпродашена находятся несколько новых картин актера, а так же планируется съемка новых. Несмотря на свои 60 лет, Вуди Харрельсон еще не до конца сказал свое слово кино и не собирается уходить на пенсию, пока не получит заветный Оскар.
