«Олег Ашхабадский» по национальности является армянином, однако появился на свет вырос в Туркмении в Ашхабаде. Но туркменом никогда не считался, а впоследствии смог получить армянское гражданство.
Примечательно, что после начала своей криминальной карьеры, «Олег Ашхабадский» сразу же начал путешествовать, однако нельзя сказать, что он был сильно везучим – именно такое впечатление производит его история. Криминальный авторитет часто попадал в места заключения, при этом в совершенно разных местах Советского Союза, а впоследствии и на постсоветском пространстве.
В 1982 году «Олег Ашхабадский» был осужден в Томске, тогда суд назначил ему наказание в 6 лет лишения свободы. В 1987 году криминальный авторитет был осужден на 1 год в родном Ашхабаде.
В 1988 году в Ташкенте «Олег Ашхабадский» был коронован, а годом позже «вор в законе» оказался за решеткой на 1 год. В 1993 году криминальный авторитет был осужден на 3 года лишения свободы в родном Ашхабаде.
После этого срока, в тюремной жизни криминального авторитета наступила некоторая пауза. Часть времени «Олег Ашхабадский» провел вне заключения и спокойно вел свои криминальные дела. Известно, что в Москве криминальный авторитет начал «крышевать» таджикских рабочих, которые приезжали на заработки в столицу России. Они регулярно платили дань «Олегу Ашхабадскому». Однако «вор в законе» совершил ошибку – поставил собирать дань с людей из таджикского криминального мира, а бандиты впоследствии собирая деньги, начали оставлять у себя. По итогу, криминальный авторитет остался за бортом «заработка» и ему пришлось покинуть данную сферу деятельности.
В 2006 году «Олег Ашхабадский» был арестован в челябинской гостинице, а впоследствии его осудили на 7 лет лишения свободы. В 2013 году криминальный авторитет был задержан в Москве, когда прибыл на похороны «Деда Хасана». В итоге «Олег Ашхабадский» был депортирован в Армению, где у него было гражданство. Однако «вор в законе» не стал задерживаться в Ереване и отправился в путешествие по зарубежью. В Турции в конце 2013 года у «Олега Ашхабадского» возникла ссора с криминальным авторитетом «Никой Гагринским», которая завершилась дракой на кулаках.
В 2016 году криминальный авторитет был арестован в Чехии с поддельным паспортом и впоследствии был выдворен из Евросоюза. В настоящее время криминальный авторитет находится на свободе.
