4 января 1968 года в Вологодском авиаотряде было принято решение о возобновлении полетов в западном и северо-западном направлениях после некоторого улучшения погодных условий. Однако, в действительности, метеоситуация на этих участках оставалась сложной.
Так, экипаж Ан-2 с бортовым номером СССР-96226 под управлением КВС Быстрова выполнял грузовой рейс по маршруту Вологда - Усть-Кубинское - Вологда. Одновременно, по тому же маршруту, следовал другой Ан-2 под управлением КВС Федотова, но с пассажирами на борту. Несмотря на предупреждение диспетчера Косоротова о сложных метеоусловиях, экипажи обоих самолетов приняли решение следовать по сокращенному, спрямленному маршруту, отклонившись от установленной трассы. В результате, самолеты оказались на встречных курсах на одной высоте 200-210 метров.
В условиях ухудшенной видимости до 1000 метров из-за снегопада, в 11:14 на высоте 200-210 метров в 23 км северо-западнее Вологды произошло столкновение самолетов. Правая коробка крыльев Ан-2 Федот