Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.
Общая формула алканов CnH2n+2.
Гомологический ряд алканов:
Для успешной учебы в школе или сдачи экзаменов, необходимо выучить этот ряд вплоть до десятого члена, однако в общеознакомительных целях, я рекомендую ряд в котором приведены 1 - 20 алканы.
Для тех кто забыл, повторимся:
Гомологический ряд - это ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН2-.
В случае алканов, самый первый представитель ряда метан CH4, мы можем представить как Н–СH2–H. Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана:
Н–СH2–СH2–H (этан)
Н–СH2–СH2–СH2–H (пропан)
Н–СH2–СH2–СH2–СH2–H (бутан)
...
Алканы в природе.
Основными природными источниками алканов являются нефть и природный газ.
Природный газ - это смесь газообразных углеводородов с небольшой молекулярной массой. Основным компонентом природного газа является метан. Доля метана в нем зависит от месторождения и может варьироваться от 75 до 99%.
Кроме метана в состав природного газа входят этан, пропан, бутан, изобутан, а так же азот, углекислый газ и некоторые другие вещества. Это полезное ископаемое - важнейший вид топлива и сырья для химической промышленности, поскольку имеит ряд достоинств:
- Это самый дешовый вид топлива.
- Обладает высокой теплотворной способностью.
- Легко транспортируется по газопроводам.
- Является экологически более чистым видом топлива (в сравнение с другими).
Кстати. Все знают, что такое парафин. Но мало кто знает, что парафин - это воскоподобная смесь предельных углеводородов (алканов) преимущественно нормального строения состава от С18Н38 (октадекан) до С35Н72 (пентатриоконтан).
Хотя, парафин — это вещество довольно распространенное, в чистом виде он встречается очень редко и известен, в частности, в пустотах базальтовой лавы возле Патерно в Сицилии.
Парафин входит в состав нефти и озокерита (земного воска), который является парафинистым осадком, выпадающим из нефти, когда она поднимается из глубины в поверхностные зоны по трещинам.
Изомерия и номенклатура алканов.
Для составления названий органических веществ по номенклатуре ИЮПАК необходимо знать формулы и названия радикалов и других заместителей.
Радикал - это одновалентная частица, которая получается при отщепление от молекулы алкана атома водорода, т.е. частица, содержащая неспаренный электрон.
Название радикала происходит от названия соответствующего алкана с заменой суфикса "ан", на ил""
При составлении названий алканов с разветвлённой цепью следует придерживаться следующих правил:
1. В структурной формуле выбрать самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).
2. Атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
3. В начале названия перечисляются радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода с которыми они связаны. Если в молекуле присутствуют несколько одинаковых радикалов (2, 3, 4 и т.д.) то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.
Вот некоторые примеры:
Физические свойства алканов.
При обычных условиях алканы:
СН4 — С4Н10 — газы
С5Н12 — С16Н34 — жидкости
С17Н36 и т.д. — твёрдые вещества.
Все алканы бесцветны. Метан и этан не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным запахом, твёрдые не имеют запаха. Алканы — малополярные соединения, поэтому они не смачиваются водой и практически нерастворимы в ней, но хорошо растворимы в органических растворителях. Все алканы легче воды и поэтому плавают на её поверхности. Парафин, представляющий собой смесь твёрдых алканов, имеет аморфное строение. Парафин жирный на ощупь, легко плавится.
По мере увеличения числа атомов углерода в молекуле температуры плавления и кипения алканов постепенно повышаются. При этом алканы неразветвлённого строения имеют более высокую температуру кипения, чем их разветвлённые изомеры.
Химические свойства алканов.
1. Реакция горения.
Все алканы горят в присутствие кислорода с образование углекислого газа и воды.
СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О + Q
2С4Н10 + 13О2 = 8СО2 + 10Н2О + Q
2. Реакция полного и неполного разложения метана.
В зависимости от температуры, мы получаем два разных результата.
3. Галогенирование.
Наиболее характерными для алканов являются реакции замещения. При галогенирование все атомы водорода последовательно замещаются на атомы галогенов.
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
СН3-СН2-СН3 + Cl2 = CH3-CH2-СН2Cl + HCl
СН3-СН2-СН3 + Cl2 = CH3-CHCl-СН3 + HCl
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
4. Реакция нитрирования (Реакция Коновалова).
5. Дегидрирование (-Н2)
Дегидрирование — это реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения.
Не забываем, что катализатор дегидрирования- Ni, Pt, Pd.
6. Изомеризация.
При нагревание линейных алканов с катализатором изомеризации (AlCl3) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом.
7. Ароматизация.
Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствие катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных.
8. Каталитическое окисление алканов.
В результате каталитического окисления алканов кислородом получают различные органические продукты. Например, при каталитическом окислении метана можно получить метанол, формальдегид, муравьиную кислоту:
2СН4 + О2 = 2СН3ОН
СН4 + О2 = Н-СОН + Н2О
2СН4 + 3О2 = 2Н-СООН + 2Н2О
Каталитическое окисление бутана является одним из промышленных способов получения уксусной кислоты:
2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O
9. Крекинг.
Нагревание алканов до высокой температуры (500-700 градусов Цельсия) приводит к гомолитическому разрыву С-С связей. Этот процесс называется крекингом. Продуктами крекинга являются предельные и непредельные углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле:
Способы получения алканов.
1. Метан может быть получен прямым синтезом из простых веществ:
С + 2Н2 = СН4
2. Метан может быть получен гидролизом карбида алюминия (лабораторный способ).
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
3. Гидрирование алкенов (+Н2)
Гидрирование — это процесс присоединения молекулы водорода к молекуле органического вещества.
Не забываем, что катализатор гидрирования, такой же, как катализатор дегидрирования - Ni, Pt, Pd.
4. Реакция Вюрца.
5. Реакция Дюма (Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами).
Например в лабораторных условиях метан часто получают сплавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия.
6. Получение метана восстановлением угарного и углекислого газа.
Восстановление СО и СО2 при температура 250-400 градусов Цельсия в присутствие металлических катализаторов (Ni, Co) приводит к образованию метана.
CO + 3H2 = CH4 + H2O
CO2 + 4H2 = CH4 + 2H2O
7. Получение алканов восстановлением иодалканов.
CH3I + HI = CH4 + I2
C2H5I + HI = C2H6 + I2
Применение алканов.
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека, например:
- Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
- Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных топливах и используются в качестве растворителей.
- Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - прозрачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике.
- Вазелин (смесь жидких и твёрдых предельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) применяется для приготовления мазей, используемых в медицине.
- Паpафин (смесь твеpдых алканов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса - применяется для изготовления свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.
- Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладагенты и сырье для дальнейших синтезов.
В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.