Теория строения органических соединений является фундаментом органической химии, объясняющим структуру, свойства и реакции органических молекул. Ее развитие стало важным этапом в науке, позволяющим углубить наше понимание химических процессов и синтеза новых веществ.
До середины XIX века знания о строении органических соединений были крайне ограничены. Химики понимали, что органические соединения содержат углерод, но не имели представления о том, как атомы углерода и других элементов соединены в молекулах. Это ограничивало возможности объяснения и предсказания химических свойств и реакций органических веществ. Теория строения стала необходимой для:
Объяснения Изомерии: Разные вещества с одинаковым молекулярным составом (изомеры) не могли быть объяснены без понимания их пространственной структуры.
Развития синтеза: Без четкого понимания строения молекул было невозможно эффективно синтезировать новые соединения с заданными свойствами.
Углубления знаний: Для дальнейшего развития химии и создания новых материалов было необходимо понять, как строение молекулы определяет ее химическое поведение.
Этапы Развития Теории:
1. Большое влияние на развитие химии (в том числе органической) оказали работы английского ученого Эдуарда Франкланда, который ввел понятие валентность (1853 г.)
Повторим, что такое валентность!
Валентность - это свойство атомов химических элементов образовывать химические связи. Она определяет число химических связей, которыми данный атом соеденен с другими атомами в молекуле.
Например, в молекуле водорода Н2, образуется ковалентная химическая связь Н-Н, т.е. водород одновалентен. В молекуле кислорода О2, образуется связь О=О, он двухвалентен. В молекуле углекислого газа СО2, связи построены так О=С=О, т.е. атомы кислорода двухвалентны, а углерод четырехвалентен.
Некоторые считают, что в органической химии понятие "валентность", является аналогом понятия "степень окисления", с которым мы привыкли работать в неорганической химии. Однако это не одно и то же.
Действительно, валентность и степень окисления зачастую имеют одинаковые значения, но это не всегда так.
К примеру в молекуле азота N2, степень окисления "0" (степень окисления простых веществ всегда ноль), а валентность III.
В ионе NH4+, степень окисления азота 3-, а валентность IV
В органической химии, где подавляющие большинство соединений имеют молекулярное строение, чаще всего, пользуются понятием "валентность".
Порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности называют химическим строением.
2. В 1857 г. Фридрих Август Кекуле определяет углерод в качестве четырехвалентного элемента.
3. В 1858 г. Кекуле одновременно с Арчибальдом Скоттом Купером отметили, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в разные цепи: линейные (неразветвленные), разветвленные и замкнутые (циклы).
4. Эти идеи послужили основой для разработки научной теории, объясняющей изомерию, взаимосвязь состава, строения и свойств органических соединений. Такую теорию создал русский ученый Александр Михайлович Бутлеров.
Кратко сформулировать основные положения и следствия теории строения органических соединений можно следующим образом:
1. Атомы в молекулах органических соединений соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентностям.
Тут все просто.
Главное помнить, что валентность углерода в органических соединениях равна четырём.
Химическое строение можно выразить структурной формулой, в которой химические связи изображаются чёрточками. При составлении структурных формул можно использовать следующий алгоритм:
- составить углеродный скелет.
- расставить недостающие чёрточки с учётом валентности химических элементов в органических веществах, учитывая, что атомы углерода четырёхвалентны, водорода — одновалентны, кислорода — двухвалентны.
- дописать символы водорода.
Структурные формулы, в которых указаны все химические связи между атомами, называются развёрнутыми, например пентан:
Однако чаще используются сокращённые структурные формулы, в которых не указаны связи С-Н. Например, сокращённая структурная формула того же пентана имеют вид:
Иногда в структурных формулах изображают только связи С-С, не указывая атомы водорода. Такие структурные формулы называют скелетными. Например, скелетная формула бензола имеет вид:
2. Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от химического строения.
Вещества могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но при этом иметь различные физические и химические свойства. Например, н-бутан и изобутан, имеют одинаковую молекулярную формулу C4H10, однако:
Такие вещества называются изомерами и их существования возможно благодаря широко распространенному в органики факту изомерии.
Что же это такое?
Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.
Различают несколько видов изомерии.
Рассмотрим различные типы структурной изомерии.
- Изомерия углеродного скелета (вещества различаются строением углеродной цепи)
- Изомерия положения кратной связи (обусловлена различным положением кратной связи, при одинаковом углеродном скелете молекул)
- Изомерия положения функциональной группы или заместителя (обусловлена различным положением функциональной группы или заместителя, при одинаковом углеродном скелете молекул)
- Межклассовая изомерия (вещества из разных классов веществ имеют одинаковую молекулярную формулу).
Теперь рассмотрим различные типы пространственной изомерии.
Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле.
- Геометрическая изомерия.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.
Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.
Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.
В случае циклоалканов мы наблюдаем ту же самую картину.
- Оптическая (хиральная) изомерия.
Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.
Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества. При этом один изомер будет правовращающим, а другой левовращающим.
3. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Данное положение можно рассмотреть на примере какой либо карбоновой кислоты. Возьмем пропионовую кислоту. В молекуле CH3CH2COOH, атом водорода в группе -COOH может отщепляться в водном растворе в виде иона H+, а атомы водорода в этиловом радикале C2H5- прочно связаны с атомами углерода и не обладают кислотными свойствами.
Теория строения органических соединений сыграла ключевую роль в развитии химии, позволив объяснить и предсказывать химическое поведение органических веществ. Ее основные положения остаются актуальными и сегодня, продолжая служить фундаментом для научных исследований и практических разработок в химии, биологии, медицине и материаловедении. Благодаря этой теории, химики смогли создать бесчисленное количество новых соединений, от синтетических лекарств до современных полимеров, тем самым кардинально изменив мир вокруг нас.
