Встречал формулы и названия этих веществ, в материалах для углубленного изучения органической химии. Давайте разберемся вместе, что же представляют из себя эти соединения.
Путресцин (от лат. puter - гнилой) - это вещество, которое относится к группе биогенных аминов. Оно содержит в своем составе две аминогруппы и по другому называется 1,4-диаминобутан. Его формула H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2.
Путресцин вместе с кадаверином (о котором мы поговорим чуть позже) впервые были описаны в 1885 г. берлинским врачом Людвигом Бригером, который обнаружил эти вещества в продуктах гнилостного распада белков.
Что же представляет из себя путресцин? Это бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде, с низкой температурой плавления (27 градусов Цельсия). Проявляет свойства сильного основания.
В промышленных масштабах путресцин получают путем гидрирования сукцинонитрила, который в свою очередь образуется при реакции цианистого водорода с акрилонитрилом.
Применение путресцина:
1. Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6)
2. Применение путресцина, наряду с некоторыми другими диаминами, возможно для продления срока хранения фруктов за счет задержки процесса созревания.
3. Эксперементальным путем было доказано, что применение путресцина перед сбором урожая повышает устойчивость растений к высоким температурам и засухе. Этот и предыдущий эффект, по всей видимости, являются результатом снижения выработки этилена после экзогенного воздействия путресцина.
4. Из за важной роли путресцина в процессе гниения, он был предложен в качестве биохимического маркера, для определения срока давности разложения умерших.
Кадаверин (от лат. cadaver - труп) - это очень близкое к путресцину вещество, по другому называющиеся 1,5-диаминопентан. Его формула H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2.
Кадаверин представляет собой бесцветную жидкость, легко растворимую в воде и спирте, которая дает легко кристализующиеся соли. Замерзает при +9 градусах Цельсия. Имеит очень сильный трупный запах.
Кадаверин содержится в продуктах гнилостного распада белков (образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилирование):
Ранее кадаверин относили к трупным ядам, позже было доказано, что его ядовитость относительно невелика. Он имеется в свободной форме в наличии в разлагающейся биомассе животных и растительных организмов, так и в живых растениях.
Искусственно кадаверин можно получить путем взаимодействия 1,5-дихлорпентана с аммиаком в присутствие щелочи:
Применение кадаверина:
1. Является сырьем для синтеза романного нейлона.
2. Химическая модификация кадаверина - дансилкадаверин, получила широкое применение в микробиологии.
3. Важен в лаботороной диагностики некоторых болезней. Например, повышенные уровни кадаверина были обнаружены в моче некоторых пациентов с дефектами метаболизма лизина.