Современный наукоград Серпухов ничем не напоминает город воинской славы, однако его в 1339 году основали именно как крепость на южных подступах к Москве и, как и положено крепости, он имел мощные укрепления, до наших дней, увы, не сохранившиеся.
Соборная гора, глыбой возвышающаяся над рекой Серпейкой, была облюбована людьми в незапамятные времена, а в X веке здесь был построен славянский город, в более поздние времена ставший самой северной крепостью Черниговского княжества, но в 1238 году дотла сожжённый монголами. После монгольского завоевания берега реки Серпейки на 100 лет пришли в запустение, пока в 1339 году великий князь Иван Калита не решил построить здесь прочную крепость, которая бы надёжно защищала подступы к Москве с юга и всего за год на Соборной горе был срублен прочный дубовый кремль, по смерти Ивана Калиты в 1340 году отошедший его третьему сыну Андрею, первому правителю удельного Серпуховского княжества. Серпуховский кремль располагался на высоком мысу Соборной горы у слияния рек Серпейка и Нара, который был отделен от соседней Ильинской горы перекопом и подсыпан с этой стороны глиной и песком для прочности. На образовавшейся таким образом площадке был построен первоначально дубовый кремль в форме неправильного треугольника периметром 933 метра. Изначально Серпуховский кремль был небольшим, в нём было всего 8 башен (самая мощная - восьмигранная Высоцкая) и всего один въезд со стороны перекопа. Подобная планировка сохранялась всё время существования Серпуховского кремля, разве что в XVI веке вокруг серпуховского посада был возведён деревянный острог длиною более километра, да и сам Серпуховский кремль с 1374 года заново отстраивался в белом камне, месторождение которого было в считанных километрах от Серпухова. В 1556 году строительство каменного Серпуховского кремля было полностью завершено и после вооружения артиллерией он стал одной из самых мощных крепостей Русского царства.
Стратегическое значение Серпуховского кремля было очень велико, ведь он был передовым сторожевым форпостом на печально знаменитом Муравском шляхе и позволял контролировать Сенкин перевоз, через который шли большинство татарских набегов на Москву, поэтому оборона города от врага была для серпуховичей чем-то обыденным, как снег зимой или жара летом. Чаще всего серпуховичам удавалось отстоять свой город от врага, правда, не без потерь, но иногда Серпухов и кремль сжигали дотла. При Василии III Серпухов стал главной крепостью Большой засечной черты, защищавшей тогдашние южные границы России и в этом качестве стойко, но не всегда удачно, противостоял набегам крымских татар, так, именно в Серпухове в 1571 году стоял Большой полк, который крымские татары опрокинули, заставив командовавшего им Ивана Грозного спасаться бегством в Александровскую слободу, откуда он с ужасом наблюдал, как крымская орда крушит Москву, а в следующем году в Серпухове собралась гигантская русская рать под командованием Михаила Воронтынского, разбившая крымчаков в битве при Молодях 29 июля - 2 августа 1572 года.
В годы Смуты Серпухов пережил все потрясения, уготованные России. В годы Великого голода 1601-1603 годов Серпухов и уезд стали главным оплотом мятежников и разбойников всех мастей, позже серпуховчане активно поддерживали самозванцев и Болотникова, но когда в Россию вторглись поляки, Серпухов оказал им самое отчаянное сопротивление, став базой для сбора царской армии, в 1609 году отряд поляков попытался овладеть Серпуховым, спалил и разграбил серпуховский посад, но попав под огонь кремлёвской артиллерии и понеся от него большие потери, отступил, бросив всё награбленное, энергично Серпуховский кремль отражал набеги со стороны крымских татар, став главной крепостью "воровских казаков", принимавших активное участие в земских ополчениях и избрании на российский престол Михаила Романова. Уже на излёте Смутного времени в 1618 году Серпухов попытался взять гетман Пётр Сагайдачный, сжёг посад, но не выдержав огня крепостной артиллерии, ушёл восвояси.
В 1633 году Серпуховский кремль успешно отразил последний крымско-татарский набег в своей истории, более так далеко на север крымские татары не проникали и укрепления Серпухова утратили всякое военное значение. В 1659 году в Серпухове произошёл чудовищной силы пожар, во время которого досталось и кремлю, который с того момента начал медленно разрушаться, реставрационные работы в XVIII-XIX веках оказались неудачны, к началу ХХ века от укреплений Серпуховского кремля остались одни развалины, которые в 1935 году были разобраны на камень для строительства московского метро.