Монастырю уже 545 лет, он был основан преподобным Иосифом Волоцким, общественным и церковным деятелем, писателем, богословом, в июне 1479 года. Святой Иосиф, в миру боярский сын Иван Санин, был любимым учеником святого Пафнутия-Боровского. Иосиф Волоцкий был известен как один из наиболее влиятельных и активных деятелей русской православной церкви своего времени.
Именно от Иосифа в нашей стране идет традиция обожествления царской власти и признания ее верховенствующей над церковью и религиозной жизнью. При преподобном Иосифе монастырь стал крупнейшим центром культуры Древней Руси. Здесь собирались и переписывались книги, библиотека монастыря не знала себе равных. Также монастырь стал значимым центром иконописи и литургического пения.
Много лет прихожанкой местного храма была теща Пушкина, помещица Наталья Гончарова, здесь она и погребена. Наталья Гончарова была известной меценаткой и покровительницей искусств, её вклад в культурное наследие региона был значительным.
Обитель всегда была близка власти — Москва совсем рядом. Сюда ссылали политических заключенных, в том числе высокопоставленных, а также впавших в немилость священнослужителей. Семь лет в этих стенах провел преподобный Максим Грек. Царь Василий Шуйский, которого в Смутное время монастырь поддерживал, по иронии судьбы, после свержения сидел в заточении в Германовой башне. Максим Грек, известный переводчик и философ, оставил значительный след в русской культуре и религиозной мысли.
В начале XX века интерьеры расписывали мастера из Палеха, известного центра иконописи и лаковой миниатюры. Художники из Палеха славились своим мастерством и уникальным стилем, сочетающим древнерусские традиции с новаторскими элементами.
Трагичной оказалась судьба 76-метровой колокольни. Шестиярусную красавицу в 1941 году при отступлении Красной армии взорвали, чтобы немцы не устроили наблюдательный пункт. Говорят, что в хорошую безоблачную погоду с колокольни была видна Москва. Колокольня была настоящим архитектурным шедевром, украшенная резьбой и фресками.
После революции и до 1981 года в монастыре располагался детский дом. С 1981 по 1989 год здесь был историко-архитектурный музей-заповедник. В 1989 году обитель передали Русской Православной Церкви. Восстановление монастыря стало важным событием для религиозной и культурной жизни региона.
Летом 1966 года Сергей Бондарчук выбрал монастырь и его окрестности в качестве декораций для эпичной сцены «сожжения» Москвы в знаменитой киноэпопее «Война и мир». Монастырь и его окрестности прекрасно передали атмосферу древней Москвы, добавив фильму исторической достоверности.
В Иосифо-Волоцком монастыре также снимали такие фильмы, как «Голубая ниточка истории», «Русские братья», «Волок на Ламе. Судьба одного города».
Около монастыря находятся Теряевские пруды. Все они рукотворные. Первый из них был вырыт еще в XV веке. На берегах прудов обитают птицы, занесенные в Красную книгу. Пруды служат не только важным элементом ландшафта, но и местом обитания редких видов флоры и фауны.
