Salve Popullus! С вами врач интегративной медицины Высоких Роман Владимирович! В этой статье поговорим о карнитине и бетаине, их свойствах, значении для нашего организма и практическом применении. Статья содержит сжатую информацию.
Но прежде чем перейти к статье, я вас попрошу зайти по ссылке (кликните сюда) и подписаться в группу по психологии. Ее ведет психолог, а не любитель! Там вы найдете полезные статьи, разбор сложных тем простым языком в аудиоформате, мотивационные миниатюрные видео для хорошего настроения. Психолог открыт для общения и разбора новых тем, которые вам будут интересны!
Бетаины - это природные органические вещества, которые являются производными аминокислот с полностью метилированным азотом (атом азота полностью занят связями с -СН3)
Бетаин происходит от латинского слова beta - свекла, так как его впервые получили из сока или мелассы свеклы.
Важной особенностью является то, что молекула обладает пространственным разделением зарядов (представляет из себя диполь) при ее общей электронейтральности. Такие соединения относятся к цвиттер-ионам (от немецкого Zwitter - гермафродит)
В зависимости от расположения атома азота по отношению к карбоксильной группы различают альфа, бета и гамма - бетаины
Наиболее распространенные представители бетаинов:
бетаин глицина, триметилглицин или триметиламиноуксусная кислота (чаще это вещество называют просто бетаином). Можно встретить и более устаревшие названия бетаина: оксиневрин и лицин. Формула: (CH3)3N+CH2COO–.
Среди алкалоидов растений можно выделить следующие бетаины:
Пирролидиновые:
- Стахидрин (бетаин пролина или диметилпролин), который впервые был выделен из клубней stachys tuberifera (чистец клубненосный). Достаточно распространен и в других растениях.
- Бетоницин (бетаин 4-оксипролина), выделили из тысячелистника обыкновенного
- Турицин (бетаин алло-4-оксипролина), содержится во многих растениях. Можно встретить в буквице лекарственной.
Пиридиновые:
- Тригонеллин (бетаин N-метилникотиновой кислоты). Впервые выделили из тригонеллы (пажитник). Алкалоид распространен и в других растениях. При биохимических реакциях может образовывать амид бетаина никотиновой кислоты - тригонелламид.
- Индольный алколоид: гипофорин (бетаина триптофан), которые впервые получили из семян эритрины полутемной.
В животных тканях выделены:
- Гомарин (метилированная пиколиновая кислота), вариация тригонеллина, но животного происхождения
- Миокинин (двойной бетаин орнитина) в мышцах человека и других млекопитающих
- L-эрготионеин или тионеин (тиолгистидинтриметилбетаин, бетаин 2-меркаптогистидина). Вырабатывается из другого бетаина, а именно из герцинина (Бетаин гистидина). Данное вещество распространено среди многих микроорганизмов и прежде всего грибов. Вещество часто выявляют в крови многих животных, в том числе и у человека (есть мнение, что в организме человека имеет пищевое происхождение, а не вырабатывается самостоятельно). Есть данные, что данное вещество обладает более выраженным антиоксидантными свойствами, чем глутатион или цистеин.
- Карнитин (γ-триметиламино-β-оксимасляная к-та). Формула: (CH3)3N+CH2CH(OH)CH2COO–. Распространен в мышцах животных.
Отдельно о карнитине
Карнитин получил свое название от слов caro/carnis, что переводится как мясо или плоть, так как впервые его выделили из мышечной ткани. Представляет из себя бетаин, который образуется при реакции двух аминокислот: метионина и лизина. Другие названия карнитина: левокарнитин, витамин Вт, витамин В11
Карнитин обладает оптической активностью и существует в виде двух изомеров L и D-карнитина. Подавляющая часть карнитина в природе представлена в виде L-карнитина (молекула вращается влево).
Сам карнитин витамином не является, а относится к витаминоподобным соединениям, так как он может самостоятельно синтезироваться в нашем организме.
История открытия бетаинов
Если совсем кратко, то впервые бетаин выделил из мелассы свеклы (сахарной) в 1869 году немецкий химик Шейблер
Карнитин же открыли позже, а именно в 1905 году русскими учеными В.С. Гулевичем и Р.П. Кримбергом из мышечной ткани млекопитающих. Так же была определено, что выделенное вещество крайне важно для функционирования мышечной ткани. Позже (в 1927 году) Кримберг наиболее полно изучил химическую структуру вещества.
Френкель в 1952 году обнаружил, что данное вещество является фактором роста мучнистых червей и схоже по структуре с витаминами группы В. Позже он назвал L-карнитин витамином Вт или витамином роста.
В 1958 году Фритц обнаружил, что карнитин повышает скорость окисления жиров в митохондриях.
Физические и химические свойства бетаинов.
Если рассматривать общие стороны всех бетаинов, то можно выделить:
- Кристаллические вещества, которые хорошо растворимы в воде и спиртах.
- Способны хорошо впитывать и удерживать воду, а при повышении температуры легко ее отдавать.
- Хорошо выдерживают значимое повышение температуры
- Активно взаимодействуют с тяжелыми металлами с образованием нерастворимых или малорастворимых соединений.
- Хорошо взаимодействуют с кислотами, особенно соляной, с образованием гидрохлоридов.
Бетаин: сладковатые кристалы, которые разрушаются при температуре выше 300 градусов
Карнитин: разрушается при температуре более 200 градусов.
Герцинин: разрушается при температуре более 260 градусов.
Эрготионеин: реагирует с щелочами с образованием триметиламина и тиолимдазолил-4-акриловой кислоты
Практическое применение этих знаний
Термическая обработка как растительных, так и животных продуктов питания не вызывает критического разрушения бетаинов, а подкисление еды благоприятно действует на сохранение ценных соединений. Но старайтесь не превышать температуру готовки выше 200 градусов. Так же старайтесь не использовать для готовки и хранения медную и железную кухонную посуду без защитных покрытий
Источники бетаинов
Если рассматривать большую часть бетаинов, то они имеют преимущественно растительное происхождение. Исключением можно назвать карнитин, который находится в животной пище и тионеин, который производят чаще грибы.
- Дикорастущие травы
- Корнеплоды по типу свеклы
Источники L-карнитина. Наиболее богата животная пища, а именно:
- Мясо, рыба и птица
- Молоко и кисломолочные продукты: творог, сыр
Метаболизм бетаинов в организме человека.
Отдельно рассматривать этапы пищеварения и всасывания не имеет особого смысла из-за того, что особой специфики там не будет. Важно отметить, что бетаины поступают не только с пищей, но и синтезируются в нашем организме. Подробно остановимся на внутреннем производстве этих веществ.
Если рассматривать бетаин, то он может образовываться как промежуточное соединение из холина. Но тут важно отметить, что бетаин из холина будет образовываться по остаточному принципу, так как из холина образуются другие важные соединения как: ацетилхолин (важный медиатор нервной системы) и фосфолипиды (компонент мембраны любой клетки и желчи). Из этого можно сделать вывод, что наибольшее значение для организма имеет пищевой бетаин.
С карнитином куда сложнее. Основное поступление этого соединения происходит с пищей (около 75%). Всасывание происходит в тонком кишечнике через специфичные транспортеры, которые пропускают только L-карнитин (биодоступность может колебаться от 50% до 90%). Какая-то часть карнитина синтезируется и в нашем организме в печени и почках. Для производства своего карнитина используются лизин (как источник углеродного скелета, как основа для синтеза) и метионин (отдает свою метильную группу), а также минимум 5 витаминов (С РР В6 В12, Вс) и 5 ферментов
Гамма-бутиробетаин гидроксилаза (кофактор железо) образует карнитин из гамма бутиробетаина при участии витамина С и железа (наиболее активен этот фермент в почках, в меньшей степени в печени и совсем немного в головном мозге). Любопытно, но этот фермент также работает на мильдоний.
Сначала метилируется лизин белка с образованием триметиллизина. Затем укорачивается углеродная цепь лизина за счет потери первого и второго атомов углерода и образуется бутиробетаин. В клеточном соке печени с участием бутиробетаин-гидроксилазы происходит гидроксилирование бутиробетаина с образованием карнитина. Для протекания реакции необходимы кислород, 2-кетоглутарат, Fe2+ и аскорбиновая кислота.
Карнитин, который поступил с пищей и выработался в нашем организме депонируется в мышцах (особенно сердечной), печени и немного в нервной ткани. В клетки тканей он может поступать как пассивно через мембраны, так и через натриевый переносчик (OCTN2) без затрат энергии в виде АТФ. Через OCTN2 из клетки карнитин поступает в кровь обратно
Сам карнитин не преобразуется в ходе многих биохимических процессов, а выделяется через почки с мочой (чаще всего в виде ацильных эфиров). Однако, большая часть карнитина и его предшественников обратно всасывается для повторного использования. Карнитин, который не всасался в кишечнике подвергается разрушению кишечной микрофлорой.