Дмитрий Оскаленко родился 7 ноября 1920 года в деревне Следюки на Могилёвщине в крестьянской семье. Окончил 3 курса Минского политехнического техникума. С 1937-го в Красной армии. Окончил Ленинградское военное авиационно-техническое училище и Качинскую военную авиационную школу летчиков. Участник Советско-финляндской войны.
Важную роль Д. Оскаленко отводил обучению молодежи. Лично занимался с новоприбывшими, чтобы они набрались опыта и не несли напрасных потерь.
Его истребитель был сбит 26 сентября 1942-го. Д. Оскаленко сумел выпрыгнуть из машины с парашютом, но высота оказалась недостаточной.
Всего совершил 230 боевых вылетов, в 30 воздушных боях лично сбил 12 самолетов противника и 3 — в группе.
Посмертно удостоен звания Героя Советского Союза 14 февраля 1943 года.
Его именем названы улицы в городах Санкт-Петербурге и Быхове, селе Следюки.