В ночь на 2 мая 1829 года Александр Сергеевич Пушкин выехал из Москвы на Кавказ, на театр военных действий. По дороге до Орла он проехал 358 верст, миновав Боровск, Малоярославец, Калугу… В Орле поэт встретился с легендарным героем Отечественной войны, популярным в народе опальным генералом Алексеем Ермоловым. Портрет его он не раз видел в Военной галерее Зимнего дворца. Незаурядная фигура генерала, биография которого могла бы послужить канвой интереснейшего исторического романа, привлекала внимание Пушкина. Еще в 1820 года в письме к брату от 24 сентября поэт отмечал: «Кавказский край, знойная граница Азии, — любопытен во всех отношениях. Ермолов наполнил его своим именем и благотворным гением». С ропотом была воспринята в обществе и незаслуженная отставка генерала. Командующий Отдельным Кавказским корпусом Ермолов в 1827 году был отправлен в отставку Николаем 1-м. Согласно указу царя, Ермолову было велено ехать в свою деревню на Орловщине.
Встречи Пушкина с Ермоловым проходили между 3 и 5 мая 1829 г. В это время генерал жил в Орле, в двухэтажном каменном доме на Борисоглебской улице. В «Путешествии в Арзрум» Пушкин счёл нужным подробно рассказать о встрече с генералом: «Ермолов принял меня с обыкновенной своей любезностию. С первого взгляда я не нашел в нем ни малейшего сходства с его портретами, писанными обыкновенно профилем. Лицо круглое, огненные, серые глаза, седые волосы дыбом. Голова тигра на Геркулесовом торсе. Я пробыл у него часа два. Ему было досадно, что не помнил моего полного имени. Он извинялся комплиментами». А где останавливался эти несколько дней Пушкин в Орле точно неизвестно, быть может, в гостинице неподалеку от бывшей усадьбы местного губернатора Ивана Петровича Вульфа. По-видимому, глубокого следа в сердце поэта Орел не оставил, не смотря на свой статус административного центра губернии, он был обычным заштатным городом — первая мощёная улица появилась здесь лишь в середине 19 в. Далее путь поэта лежал в Курск.