После февральской революции власть в городе и уезде перешла к комиссару Временного правительства и городской думе. Наряду с ними с марта действовали Советы. В июне 1917 г. уездный съезд крестьянских депутатов вынес постановление о передаче всех земель в ведение земельного комитета. Крестьяне приступили к организованному захвату помещичьих имений. Так были захвачены земли князя Шаховского в селе Свапуще, покосы Житенного монастыря. Возросла и активность рабочих. Произошли две стачки на кожевенном заводе Павлова. Образовался профсоюз кожевников. В дни корниловщины всю полноту власти взял на себя “Комитет революционных действий”.
В сентябре 1917 г. Совет рабочих депутатов в результате перевыборов перешёл в руки большевиков, председателем его стал Г.Д. Давыдовский.
Выборы в Учредительное собрание показали, что влияние большевиков росло. За них проголосовало большинство избирателей в четырёх воинских избирательных участках и в 14 волостных. На развитие революционных событий оказало влияние присутствие в городе воинских частей.
После Октябрьской революции образовался Временный революционный комитет, развивший активную деятельность. Комиссар Временного правительства Богородицкий был лишён своих полномочий. 1 ноября (ст. ст.) при ВРК создан Совет народных комиссаров как орган исполнительной власти. По просьбе ревкома Кронштадтский Совет прислал трёх человек во главе с большевиком А. Шуровым, которые оказали помощь местному Совету в организационных делах.
В январе 1918 г. были созданы волостные Советы и проведён первый уездный съезд Советов, избравший исполнительный комитет из 53 человек, включая 11 большевиков, которые и взяли бразды правления в свои руки. Прекратилась деятельность городской думы и земской управы. Был организован отряд Красной гвардии под начальством А.С. Хрисанфова. В мае 1918г. большевики провели свою конференцию, избравшую горком во главе с председателем А. Шуровым и секретарём А. Кочешовым.
Экономическое положение в уезде оставалось тяжёлым, что привело к открытому выступлению против новой власти. В феврале 1918 г. произошло так называемое “Преображенское восстание”, подавленное при участии отряда латышских стрелков, прибывших со станции Бологое.
Политическая обстановка продолжала оставаться напряжённой. Неоднократно возникали эксцессы. В июне 1918 г. произошёл мятеж левых эсеров, захвативших пароход “Тютчев”. 6 июня была сделана попытка провести уездный съезд крестьянских депутатов. Большевистская власть отказалась признать его таковым. Людей, собравшихся в здании театра, разогнали силой. Мятежники пытались овладеть продовольственными и оружейными складами. В вооружённом столкновении погиб первый военный комиссар Орловский. В его память была переименована Театральная улица. Мятеж был подавлен, как и в предыдущий раз, с помощью латышских стрелков.
Для подавления контрреволюционных сил потребовался карательный орган. В июле стала работать уездная чрезвычайная комиссия, во главе которой стоял К.Д. Кратюк. В августе того же года была ликвидирована группа белогвардейских офицеров, обосновавшихся на острове Городомля.
В сельской местности советская власть опиралась в проведении своей политики на комбеды. Продовольственная политика сильно осложнила отношения с крестьянством. Произошли мятежи в Дмитровской, Святосельской и других волостях.
Новая власть не имела прочной поддержки и со стороны рабочего класса. Осенью 1919 г. проводилась так называемая “партийная неделя”. Выступая на предприятиях и призывая рабочих пополнить ряды РКП(б), коммунисты часто встречали равнодушие и непонимание. Ещё сложнее были отношения со служащими и интеллигенцией.
Всё же вторую годовщину Октября советская власть встретила окрепшей. В этот день были проведены митинг и “смотр вооружённых сил”, открыты памятники К. Марксу и В.И. Ленину, в то время ещё здравствующему. В декабре было снято военное положение.
Продолжалась борьба с дезертирством и бандитизмом. Летом 1919 г. произошло восстание зелёных в Дубковской волости. С июня в сёлах действовали банды, стремившиеся найти поддержку населения, используя недовольство крестьянства продовольственной политикой.
В мае 1921 г. банда во главе с бывшим полковником Козловским, появившись в Луговской волости, разгромила волисполком, раздала населению хлеб, хранившийся на ссыпных пунктах и схватила четырёх человек, один из которых был расстрелян. 11 мая та же банда в Ранцевской волости разгромила коммуну “Борьба”, расстреляв её организатора Кузьмина. Как говорилось в донесении начальника милиции: “Население встречало и оказывало содействие бандитам, чувствуя в них своих избавителей и охотно выполняло все их распоряжения, выдавая ответственных работников” (Гос. архив Твер. обл., ф. 260,оп. 4, д. 3, с. 54).
В крайне враждебных отношениях советская власть находилась с православной церковью. Чтобы подорвать авторитет религии и церкви, повсеместно производилось вскрытие мощей. Нилова пустынь была крупным религиозным центром. Как и прежде, сюда стекались сотни тысяч богомольцев. Власть стремилась подорвать в глазах верующих авторитет этой обители. 27 февраля 1919 г. было произведено вскрытие мощей Нила Столобенского. При этом присутствовало около пяти тысяч человек, в том числе представители от всех приходов. После вскрытия гробницы мощи оставили монастырю, но рака должна была иметь стеклянную крышку, чтобы верующие видели череп и кости святого: нетленного тела там не оказалось (Изв. Осташковского УИКа, 1919, 1 марта).
В октябре 1926 г. состоялся судебный процесс над архимандритом Иоанникием, настоятелем Гавриилом и 12-ю монахами, обвинявшимися в том, что они пытались вывезти и продать драгоценности, украшавшие раку (гробницу) святого. После этого монастырь был закрыт, а его обитатели выселены. В 1928 г. состоялась последняя служба. В помещении монастыря обосновался приют для престарелых, в 1935-1939 гг. – детская колония, в 1939 г. – концлагерь для интернированных поляков.
Бесспорно положительной стороной жизни в первые послереволюционные годы было стремление масс к овладению знаниями, пользовавшееся поддержкой со стороны государства. Повсеместно открывались культурно-просветительные кружки, школы для взрослых, началась большая работа по ликвидации неграмотности, массовая физкультурная работа. В 1919 г. в Осташкове открылись спортивный кружок, школа музыкальной грамотности с вечерними занятиями, затем первая народная музыкальная школа, “газетные кружки”, где делались обзоры газетных публикаций.
В ноябре 1919 г. на основе музея при высшем начальном училище открылся новый музей под названием “Осташковский художественный музей имени Октябрьской революции”. Первым заведующим его был руководитель отдела народного образования П. Всеволодов, “красный учитель”, как называет его местная газета, который собрал в бывших помещичьих усадьбах картины, бронзу, фарфор, мебель, оружие, мрамор, объехав 39 волостей. Музей размещался в Троицком соборе (Красная волна, 1919, 12 нояб.).
В марте 1919 г. состоялся уездный съезд делегатов от культурно-просветительных организаций. На нём отмечалось, что в уезде работало 20 культурно-просветительных организаций, большинство которых имело народные библиотеки, устраивало школы для взрослых, народные чтения с “туманными картинами”, то есть с применением проекционного аппарата, организовывало художественную самодеятельность. В то же время часть населения отрицательно относилась к культурно-массовой работе, считая её “бесовским развлечением”.
В 1918 г. было положено начало местной печати. 27 августа вышел первый номер “Осташковской правды” как органа Совета, редактором его стал А. Кочешов, секретарь комитета партии большевиков. Затем выходили “Осташковские известия”, “Осташковская трудовая жизнь”, а с 23 июля 1919 г. органом УКома РКП(б) и Совета стала “Красная волна”. В культурной жизни большое место занимала литературная группа, в которую входил молодой поэт Николай Попов.
С переходом к новой экономической политике стабилизировалось положение в уезде и началось восстановление народного хозяйства, которое находилось в очень тяжелом состоянии. Постепенно окрепло сельское хозяйство. Посевная площадь в 1925 г. превысила довоенную, а поголовье скота увеличилось по сравнению с 1913 г. на 34%. Урожайность зерновых культур: овса, ржи, ячменя составила в 1926 г. соответственно 6,5, 6,8, 8,0 %. В 1918-1919 гг. появились первые сельскохозяйственные коммуны и товарищества по совместной обработке земли (ТОЗы). В 20-х гг. в деревне получили распространение различные формы кооперации.
В январе 1919 г. был национализирован кожевенный завод Савиных. Первое время в качестве директора оставался прежний владелец, затем появился “красный директор” Максимовский. В 1924 г. ВСНХ принял решение о генеральной реконструкции завода, на которую выделили шесть миллионов рублей. На месте обветшавших полутемных корпусов появились новые корпуса. В 1930 г. завод выдал продукции в семь раз больше, чем в 1913 г.: 3,6 миллионов кож против 520 тысяч, а число рабочих выросло с 550 до 1500. Ряд производственных процессов был механизирован.
Открылся ряд других предприятий. Еще в начале 20-х начал действовать завод для перегонки сланцев и сапропеля, при нем работала электростанция. В конце 20-х - начале 30-х вступили в эксплуатацию деревообделочный, кирпичный, лесопильный заводы, леспромхоз, электростанции в Осташкове и Новых Ельцах. Перед Отечественной войной в районе начали работать сетевязальная фабрика, глиноцементный завод, торфопредприятие.
В 20-х гг. неоднократно менялось административное деление уезда. После революции по инициативе снизу началось образование новых волостей, число которых в 1918 г. увеличилось до 39. Затем начался обратный процесс: в 1922 г. после укрупнения старых и создания двух новых Осташковской и Чернодорской осталось 18 волостей. Перемены в административном делении были ежегодными: в августе 1923 г. стало десять волостей, а количество сельсоветов сократилось наполовину, появилась Пеновская волость. В 1924 г. уезд снова перекроили, после чего осталось 12 волостей: Грылёвская, Давыдовская, Дмитровская, Ждановская, Киселевская, Новинская, Осташковская, Павлиховская, Пеновская, Селижаровская, Синцовская, Чернодорская.
В 1929 г. было введено новое административное деление на области, округа и районы. На месте старого уезда появились три района: Осташковский, Пеновский и Селижаровский. Первоначально предполагалось также сделать райцентром село Свапуще. В Осташковский район вошли город Осташков, Павлиховская, Чернодорская, Осташковская волости, частично Синцовская, Ждановская, Новинская. Район состоял из 27 сельсоветов и входил в Великолукский округ Западной области. Через год промежуточное звено - округа - было упразднено. В 1935 г. район вошел во вновь образованную Калининскую область. Печатным органом районных организаций стала газета “Путь Октября”, первый номер которой вышел 9 октября 1930 г., а первым редактором стал Борис Окунь.
Органом власти района был районный съезд Советов. Советы по тогдашней конституции избирались открытым голосованием. Если результаты выборов не устраивали районное начальство, они беззастенчиво аннулировались и проводились вторично. Так, в деревне Карпово “кулаки и их прихвостни добились большинства для своих агентов”, то есть крестьяне избрали не тех, кто требовался. Выборы, естественно, были отменены (Путь Октября,1930,29 дек.). Избирательное право не было всеобщим. Заранее составлялись и вывешивались списки лиц, лишенных избирательных прав, не допускавшихся на избирательные собрания. Конституция 1936 г. отменила категорию лишенцев, однако выборы после принятия этой конституции приняли чисто формальный характер.
В 1929 г. развернулась кампания по созданию колхозов. Первые колхозы, созданные насильственными методами, рухнули после того, как партийное руководство заявило о допущенных “перегибах”. Однако работа по вовлечению крестьян в сельхозартели продолжалась посредством сочетания методов давления с предоставлением колхозам экономических льгот. Осенью 1930 г. были вновь организованы рыболовецкие колхозы.
Коллективные хозяйства использовались государством прежде всего как средство отчуждения без лишних хлопот производимой ими продукции. “В деревне Заплавье рыбаки заперли рыбу в сарай и не сдали ее Рыбсоюзу. “Дайте товаров - дадим рыбу”. С таким рваческим настроением надо кончать. Есть факты, когда рыбаки оставляют 75% рыбы и лишь 25% сдают в Рыбсоюз” (Путь Октября, 1931, 4 янв.). Газеты того времени пестрели заголовками о кулацком саботаже, всякие недостатки в работе колхозов объяснялись “кулацкими происками”.
В январе 1932 г. в районе было 107 колхозов, объединявших 32% крестьянских хозяйств. Нельзя не отметить, что в годы коллективизации повысилась товарность сельского хозяйства и изменилась его структура. До революции оно велось в основном для собственного потребления, поэтому зерновые занимали 85% посевной площади, а технические культуры - лишь 5%. В 1932 г. посевная площадь превысила дореволюционную на 32%, а валовая продукция выросла на 96%. Увеличились посевы льна. Во время распространения ударнического движения среди льноводов, получившего название моляковского, по имени краснохолмской колхозницы, в районе появились свои моляковские звенья. Для обслуживания колхозов сельскохозяйственной техникой были созданы машинно-тракторные станции Заозерская и им. Тельмана. В середине 30-х гг. сельское хозяйство было полностью вовлечено в колхозно-совхозную систему.
Несомненны сдвиги в народном образовании и удовлетворении культурных потребностей народа в 20-30 гг. Если в 1911 г. насчитывалось около 150 начальных школ, то в 1927 г. - уже 322 школы с 13-ю тысячами учащихся. Треть их осталась при районировании в Осташковском районе. В 1932 г. все дети были охвачены начальным обучением, расширилась школьная сеть, некоторые начальные школы преобразовывались в неполные средние с семилетним сроком обучения. Перед войной в городе и районе работали две средние, 16 семилетних, 75 начальных школ, 10 детских садов, 2 детдома, фабрично-заводское училище (ФЗУ) и три техникума; в 1930 г. открылся ветеринарный, в 1939 г. - механический, в 1935 г. переведен из Твери финансовый техникум. ФЗУ и механический техникум готовили кадры для кожевенного завода.
Значительно расширилась сеть культурно-просветительных учреждений. До войны работало 16 изб-читален, два стационарных кинотеатра, 5 кинопередвижек, профессиональный театр на 430 мест, краеведческий музей, сельская и районная библиотеки. Говоря об успехах образования и культуры в то время, не надо впрочем забывать, что вся культурно-массовая работа преследовала прежде всего одну цель - внедрение в сознание людей определенной идеологии. В библиотечных фондах многие талантливые книги отсутствовали до хрущевской оттепели, а иные - до горбачевской перестройки.
В 30-х гг. продолжалась настойчивая борьба с религией. Во время Рождества проводился антирелигиозный карнавал, в котором участвовали профорганизации, комсомол, школы, физкультурники. Он начинался с антирелигиозного митинга. На предприятиях, в учреждениях, клубах проводились атеистические вечера. Борьба с религией считалась таким важным делом, что один колхоз носил название “Безбожник”, также называлось сельпо Сосницкого сельсовета.
Осташковский район не избежал сталинских репрессий. Так, были необоснованно репрессированы директора кожзавода А.И. Кузнецов, И.Н. Нойман, секретарь парторганизации того же завода В.Н. Русин. Только за 1989-1993 гг. реабилитировано по городу и району 633 человека.
