Ричард Кристофер Уэйкман родился в Лондоне 18 мая 1949 года; его отец руководил фирмой по строительным поставкам, но играл на танцах ещё во время военной службы; уже в семь Рик отправят на уроки фортепиано. Преподаватель считала его «…отличным учеником с прекрасным чувством юмора», но замечала, что ему «…не хватает самодисциплины». Так или иначе, с 1960 года Рик начинает, один за другим, выигрывать музыкальные конкурсы, а заодно осваивает кларнет и орган. Школу Рик терпеть не мог, но всё-таки закончил. В 1963-м он начал играть в The Atlantic Blues, затем перешёл в поп-группу The Concordes. Доходы от выступлений позволят Рику купить первый электроинструмент – Pianet германской фирмы Hohner. Уэйкман вознамерится стать профессиональным пианистом и в 1968 году поступит в Королевский музыкальный колледж, однако вскоре обнаружит, по собственным словам, что «…там все играют, как минимум, не хуже меня, а многие и намного лучше». Рик становится сессионным музыкантом; он играет с Элтоном Джоно