Фразеологизм «как сыр в масле» означает «жить в достатке, ни в чём не нуждаясь».
Происхождение выражения связано с особенностями восточнославянского сыроварения. В старину, чтобы сыр не черствел, сырную голову клали в кадушку со сливочным маслом. Бочонок закрывали и перекатывали из стороны в сторону (таким образом получалось то самое катание, о котором говорится во фразеологизме). Масло впитывалось в сырную корочку и задерживало испарение влаги. Поэтому такой сыр дольше оставался свежим.
Поскольку и сыр, и сливочное масло были достаточно дорогими продуктами, считалось, что те, у кого есть сыр и кто хранит его в масле, живут богато.