История города, некогда бывшим "матерью городов русских", богата и насыщена на события. Однако, есть период, который не сильно изучен. Связано это с окончанием сведения южных летописей в XIII в., пока не появился новый цикл летописных и архивных известий во 2-ой половине XVI в.
Действительно, значение Киева в рассматриваемый период снижается. Причина этому - усиление городов России, которые находились восточнее Киева: Тверь, Москва, Новгород, Владимир, Рязань и др.
С конца XVI в., установилось мнение, что после нашествия Батыя на Киев, город был превращён в развалины, власть в Киеве опустела и перестала принимать какое-либо участие в политической и культурной жизни Руси. В следствие того, что это мнение стало повторяться, оно стало считать правдивым. Исследователь Погодин, предположил, что население Киева убежало от нашествия татаро-монгол на север, а вместо сбежавшего населения пришли люди с Карпат. Однако, стоит учесть, что города на севере России или северо-востоке, также подвергались нашествию татаро-монгол. Но были менее уязвимы, чем южные города Руси. Поэтому можно предположить, что часть населения Киева всё же покинула его.
В свою очередь, пробелом в исторических сведениях воспользовались польские писатели: Грабовский, Шайноха и др. Они настаивали на том, что пустые края после нашествия татаро-монгол, постепенно стали занимать поляки с берегов Вислы. Однако, в появившихся письменных свидетельствах XVI в. говорится о том, что в этих краях жили люди русской народности, а не польской.
Путешественники, которые посещали Киев в XVI в. - Герберштейн, Гваньини, Ляссота, Гейденштейн, в своих трудах описывали развалины, которые загромождали нагорную часть Киева и сожалеют об упадке этого города. В ипатьевской летописи, указано только разрушение десятиной церкви, своды которой обрушились под тяжестью столпившегося на них народа.
В лаврентьевском летописном списке, в редакции конца XIV в., в той части, которая составлена в ростовской земле, содержится краткая заметка о Киеве, и прибавлено несколько фраз о том, что были разграблены церкви, а также указывалось о поголовном истреблении жителей Киева.
Густинский список, который составлялся с использование ипатьевского списка, не ограничился его известиями, добавил о разорении города, что татары секли людей, а город поджигали вместе с монастырями. Подобную картину действий описывает и воскресенский свод, который указывает и на то, что люди массово при возможности бежали из Киева. О том же, пишет и Киевский Синопсис, который сводил летописи.
Из пометок, занесённых в густинский свод, мы можем проследить, кто правил в Киеве, в XIII и XIV вв. С 1243 по 1249 г., Киев был под княжеством Ярослава Всеволодовича, получившего ярлык на княжение от хана. На основании ярлыка, в Киеве княжили: Александр Ярославич (1249-1263), Ярослав Ярославич (1263-1271). В XIV в., согласно этому же своду, в Киеве были следующие князья: Феодор (1331-1362), Владимир Ольгердович (1362-1392), Скиргайло Ольгердович (1392-1396) и Иоанн Борисович (1396-1399).
Касательно церквей, в Киеве, в частности Киево-Печерский монастырь, есть точные сведения о том, что они работали. Так, густинская и воскресенская летописи указывали, что в 1274 году было посвящение архимандрита Киево-Печерского Серапиона в епископы. В 1289 году, при описании похорон волынского князя Владимира Васильковича, упоминается другой архимандрит Киево-Печерский - Агапит. Третий архимандрит того же монастыря - Давид, был духовным наставником у второй жены Ольгерда (литовского князя).
В конце XIV в., есть сведения о погребении в Киево-Печерском монастыре знатных лиц: митрополита Дионисия (1385 г.), князя Иоанна (Скиргайла) Ольгердовича (1396 г.) и князя Владимира Ольгердовича (1385 г.). В 1399 году Киево-Печерский монастырь, откупался от орды Темира-Кутлука, который напал на Киев, откуп составил 30 рублей.
Подобные сведения сохранились о Киево-Софийском храме. В 1280 году там погребён митрополит Кирилл, скончавшийся в Переяславе суздальском.
В 1362 году, в результате победы, который одержал Ольгерд Гедиминович, над тремя татарскими темниками, Киев вместе с подольской землёй перешёл под власть литовский князей. Это случилось по причине того, что Киев был очень слабым, чтобы самостоятельно дать отпор татаро-монголам. А объединится с Галицко-Волынским княжеством или с землями Северо-Восточной Руси на тот момент не представлялось возможным. Ввиду того, что эти княжества пока сами обретали политическую и военную независимость.
Стоит отметить, что русская культура стала распространяться в литовском княжестве. При чём до такой степени, что сыновья литовских князей принимали крещение по православному обряду, вступали в родственные связи с русскими князьями, учили русский язык, быт и т.д.
Однако, в 1377 году, на престол литовского княжества взошёл сын Ольгерда Ягайло, который вступил в брак с наследницей польского престола Ядвигой, тем самым став польским королём. В процессе своего правления, на всей территории литовского княжества он стал насаждать польский образ жизни: католицизм, язык и прочее.
С таким положением русские земли, буду под властью Литвы, в том числе и Киев, мириться не стали. Во главе русской реакции на засилье польского образа жизни, становиться обрусевший князь из рода Гедемина. Он и его сторонники сосредотачиваются в Киеве.
Как указывалось выше, в 1362 году киевским князем становится один из старших сыновей Ольгерда Владимир. Он был первым удельным князем Киева, после присоединения его к княжеству литовскому. О его тридцатилетнем княжении в Киеве дошло мало сведений. Кроме дарственных и подтвердительных грамот в пользу разных церквей, находившихся в пределах Киевской области, он известен также вмешательством в дело об устройстве русской метрополии. Желая восстановить кафедру метропольи в Киеве, Владимир Ольгердович признал и постоянно поддерживал митрополита Киприяна, которого не признал князь Дмитрий Иванович в Москве, тем самым первый поспособствовал восстановлению киевской метрополии.