Пинкертон со своей молодой женой добрались на пароходе только до рифов Новой Шотландии. Кораблекрушение заставило их отказаться от того немногого, что они взяли в дорогу. Когда спасатели на корабле доставили терпевших бедствие в США, никакого имущества у семейной пары не было. Пришлось Алану вновь кормиться своей профессией - изготовлением бочек. В 1843 году семья осела в городке Данди, недалеко от Чикаго. Районы рядом с Чикаго и Детройтом издавна были местом жительства ирландских и шотландских переселенцев. Здесь у Пинкертонов появилась своя хижина с мастерской. Потом родились три сына.
Известно, что в 1844 году Алан работал на лидеров чикагских аболиционистов, и его дом в Данди был остановкой на подпольной линии переправки людей: он помогал переправлять беглых рабов в северные штаты и Канаду, подальше от их хозяев. Это так похоже на молодого Пинкертона - революционера и активиста. Он даже дружил с американским героем Джоном Брауном и позднее, в 1859 году, снабжал его боевой отряд одеждой и провиантом. В 1859 году Алан бывал на секретных встречах Джона Брауна и Фредерика Дугласа в Чикаго вместе с аболиционистами Джоном Джонсом и Генри Ваггонером.