Роберт Смоллс родился рабом в Южной Каролине в 1839 г. С юности занимался «отходничеством» как чернорабочий в крупнейшем городе штата – Чарльстоне, отсылая большую часть заработка своему хозяину. Чарльстон являлся крупным портом на Юге США, и в какой-то момент бойкий молодой человек выбился в рулевые. По ходу дела женился на другой рабыне, у которой уже были двое детей. Смоллс намеревался выкупить себя и свою разраставшуюся семью, но копить деньги ему бы пришлось всю жизнь.
Но тут началась война между Севером и Югом. Хозяин сдал Смоллса «в аренду» силам Конфедерации, и смышлёный раб стал рулевым военного парохода «Плантатор» (CSS Planter). На этом корабле Смоллс исходил всё восточное побережье КША и подробно изучил гавань Чарльстона.
Весной 1862 г. он стал планировать побег. К Смоллсу присоединились ещё семеро рабов, которые, как и он, составляли «обслугу» корабля.
Вечером 12 мая 1862 г. белая команда «Плантатора» сошла на берег, и на борту остались лишь чернокожие. Они заранее попросили разрешения, чтобы именно в этот вечер их навестили семьи. Для отвлечения внимания часть членов экипажа с женщинами и детьми сошли на берег, но отправились не в город, а затаились в порту.
В ночь на 13 мая Смоллс облачился в капитанский мундир и соломенную шляпу, как у командира. «Плантатор» отошёл от пристани, забрал затаившихся соратников и двинулся к выходу из гавани. Медленно, демонстрируя уверенность и никуда не торопясь, он благополучно прошёл мимо всех фортов Конфедерации, правильно подавая и реагируя на сигналы. Выйдя из гавани, «Плантатор» вывесил белый флаг из простыни и направился прямиком к кораблям Союза, которые блокировали южное побережье.
Помимо парохода северянам достались четыре пушки с боеприпасами, кодовая книга со всеми сигналами и минная карта гавани Чарльстона. Но главное – в их распоряжении оказался Смоллс, который знал всё о прибрежной обороне южан. Вскоре северяне захватили плацдармы в этом районе, что позволило усилить блокаду Юга.
На Севере Смоллс был объявлен героем. Ему и членам его команды выплатили «призовые деньги» за захват конфедеративного корабля, после чего Роберт продолжил службу уже в войсках Союза. Здесь он управлял несколькими пароходами, включая уже знакомый ему «Плантатор». В декабре 1863 г. этот корабль оказался под огнём батарей КША. Белый капитан сбежал, но рулевой Смоллс отказался сдаваться, понимая, что чёрного юниониста южане убьют на месте. Он вывел «Плантатора» из-под огня, после чего был назначен капитаном судна, на котором прослужил до конца войны.
При этом так и осталось неясно, был ли Смоллс официально зачислен в ряды армии Союза или всю войну провёл на «птичьих правах». Вопрос был не праздный, так как от этого зависел размер его «призовых», жалование и последующая пенсия. Лишь через много лет Смоллс добился признания за собой статуса офицера в отставке с полагающимися выплатами.
По итогу войны Смоллс сумел скопить кое-какой капитал. Он выкупил конфискованный дом своего бывшего хозяина в родном городе Бьюфорт и вскоре выгодно вложился в городскую конку. Также ему принадлежали магазины и газеты. Смоллс выучился читать и писать только в годы войны, а потому активно поддерживал развитие образования среди афроамериканцев.
В политическом отношении Смоллс являлся убеждённым республиканцем, ведь это была партия Линкольна, которая освободила рабов. С 1868 по 1875 гг. он заседал в законодательных органах Южной Каролины, а с 1875 по 1887 гг. с перерывами – в Палате представителей США. Здесь он безуспешно пытался остановить ползучий реванш белых южных демократов, которые постепенно возвращали утраченные позиции и, в конце концов, добились ограничения избирательных прав чернокожих через имущественные и образовательные цензы.
Тем не менее Смоллс до самого конца жизни оставался влиятельным человеком. В 1913 г. он пригрозил мэру и шерифу Бьюфорта, что если толпа белых линчует двух чернокожих, то афроамериканцы в ответ разнесут весь город. Угроза подействовала, и линчевания не произошло.
Умер Роберт Смоллс в 1915 г. в возрасте 75 лет.