У Пинкертона было десять человек талантливых, наблюдательных, храбрых, артистичных и метких агентов. Они работали на железной дороге, охраняли банки, отлавливали банды фальшивомонетчиков и разыскивали преступников. Пинкертон первым стал брать на работу женщин, а ведь до официального появления женщин в полиции оставалось ещё полвека. У Пинкертона всюду были информаторы, он постоянно вел документацию и создал картотеку преступников, используя фотографию. Пинкертону начали доверять дела государственного масштаба. Алана Пинкертона в дела американской разведки втянула сама политическая обстановка. До Гражданской войны оставалось менее пяти лет, в стране все отношения, и политические, и бытовые, были накалены до предела. Повсюду действовали саботажники, готовились теракты на железных дорогах. Президент железнодорожной компании Сэмюэль Фелтон в 1861 году обратился к Пинкертону с просьбой расследовать саботаж и агенты Пинкертона не только справились с заданием, но и узнали о готовящемся покушении на Авраама Линкольна. И тогда именно Пинкертону с его людьми было поручено охранять президента во время его поездки в Вашингтон.
Пинкертон, конечно, не был пророком, но он был профессионалом и умным человеком. Первое, от чего он предостерёг Линкольна, - это посещение театра, где легче всего совершить покушение. Почему к нему тогда не прислушались? Дело в том, что впоследствии агентство Пинкертона сменила специально созданная служба охраны, а о предостережении сыщика вспомнили слишком поздно.