Присоединившись к существовавшему в районе Гуляйполя партизанскому отряду, Махно проявил свои выдающиеся качества военного лидера. Сразу после первой успешной операции против немецких войск он был избран командиром отряда. Его отвага и опыт, а также организаторский талант, позволили ему привлечь к себе новых бойцов и стать настоящим вожаком повстанческого движения.
Для приобретения оружия Махно использовал различные методы. Он проводил экспроприации в банках Екатеринославской губернии, что позволяло ему обеспечить свой отряд необходимым вооружением. Кроме того, добывали оружие и другие ресурсы, нападая на помещичьи усадьбы и отряды оккупационных войск. Причем, часто, в форме противника.
Махно был убежден в правоте своего дела и стремился создать новое общество, основанное на принципах анархизма. Он воспринимал себя как борца за свободу и равенство, и его идеалы привлекали к нему новых сторонников. Его лидерские качества и умение вдохновлять людей помогли ему создать сильный отряд партизан, который сражался против немецкой оккупации и других противников.
Махновцы активно действовали в пределах Александровского уезда, а их целью было нападение на австрийские отряды, отряды немецких колонистов и "варту" (войска) гетмана Скоропадского. В сентябре-октябре 1918 года под командованием батьки Махно объединились несколько партизанских отрядов, возглавляемых анархистами Виктором Белашем, В. Куриленко, Федосием Щусем и другими.
В это время Махно фактически стал лидером повстанческого движения не только в Гуляйпольском районе, но и во всей Екатеринославской губернии. Крестьяне из Екатеринославщины и Северной Таврии оказывали повстанцам различную поддержку: кормили, поставляли оружие и лошадей, помогали в разведке. Целые деревни присоединялись к махновским отрядам. К ноябрю численность отрядов Махно достигала 6 тысяч человек.
Популярность Махно продолжала расти, и это было обусловлено не только военными действиями, но и актами экспроприации. Повстанцы отбирали имущество и продукты у "буржуев" и раздавали их населению. Такие действия вызывали поддержку и симпатии среди местных жителей, которые видели в Махно и его анархистских сторонниках защитников своих интересов.
Махновцы применяли множество различных тактических приемов. Один их них получил распространение у всех других противоборствующих сторон - это были тачанки.