Споры вокруг личности великого комбинатора не утихают до сих пор: настолько обаятельным и харизматичным аферистом он оказался. Несколько десятилетий подряд литературоведы ищут прототипа Бендера и ожидаемо не находят. Ведь на это почетное звание претендуют больше десятка авантюристов! Но ни один из них в полной мере не удовлетворяет всем требованиям, которые «предъявляет» книжный Остап к своим коллегам из реальной жизни.
Одна из самых распространенных версий гласит, что Ильф и Петров списали великого комбинатора с писателя Валентина Катаева – брата Евгения Петрова. Эта гипотеза довольно популярна в литературных кругах. Дело в том, что Катаев рядом черт удивительно похож на товарища Бендера. Он был авантюристом-юмористом и оптимистом, жил на широкую ногу, обожал красивую жизнь – модную одежду, дорогую еду и, конечно, деньги. По меткому замечанию Осипа Мандельштама, в нем был «настоящий бандитский шик». А Иван Бунин отметил в своем молодом коллеге «невероятный цинизм» – качество, которое было второй натурой Остапа.
Однако сам Катаев (который, кстати, является идейным вдохновителем приключений великого комбинатора) в своих воспоминаниях «Алмазный мой венец» называл прототипом Остапа брата одесского поэта-футуриста Натана Шора (творившего под псевдонимом Анатолий Фиолетов) – Осипа Шора. По словам Катаева, этот человек служил в уголовном розыске и стал знаменит после того, как внедрился в бандитскую банду, застрелившую его брата. Разборки окончились формальным примирением. Однако сводная сестра Шора Эльза Рапопорт назвала эту версию «очередной брехней». Сомнения в истории Катаева высказывала и внучатая племянница Шора Наталья Первухина. Об Осипе Шоре ходили разные байки: якобы он в молодости прикидывался гроссмейстером и играл в шахматы с профессионалами, под видом художника-иллюстратора плавал на агитпароходах и даже примерил на себя личину пожарника для «проверки» общественных учреждений. Но ни одна из этих гипотез так и не нашла документального подтверждения.
В качестве прототипа Остапа рассматривают и известного литератора Виктора Шкловского, и предприимчивых саратовских братьев-купцов Бендеров и еще пару лихих одесских парней, которые оставили по себе более или менее заметный след в местной истории. Так как точка в этом вопросе до сих пор не поставлена, то можно не сомневаться, что поиски прототипа великого комбинатора не исчерпаны и что всех любителей дилогии Ильфа и Петрова ждут новые интересные версии.