В 1911 году Нестора Махно привезли в каторжное отделение Бутырской тюрьмы в Москве. Условия были хорошие, Нестор сидел в одной камере с политическими. Близко сошелся с анархистом Петром Андреевичем Аршиновым.
Аршинов сыграл значительную роль в истории революционного движения начала XX века. Его история началась с его разочарования в нерешительности большевиков, что привело к присоединению к анархистам-коммунистам в 1906 году.
Осенью 1906 года Аршинов объединил анархистов-боевиков в Екатеринославе и организовал террористическую группу. Провели ряд актов, включая взрыв полицейского участка в рабочем поселке Амур 23 декабря 1906 года. Погибли несколько казачьих и полицейских офицеров. Аршинов и его группа провели взрывы так квалифицированно, что жандармам не удалось найти виновников.
Аршинов стал важным деятелем в анархистском движении и принимал участие в многочисленных акциях и публикациях, направленных на пропаганду анархии и свержение государственной власти. В 1911 году посадили в Бутырскую тюрьму.
Нестор, привыкший к свободе, регулярно бунтовал против тюремных порядков. За что, шесть раз сидел в карцере по 10 суток. Суровые условия подорвали здоровье, заболел туберкулезом.
В тюрьме Махно просидел до 1917 года, благополучно избежав призыва в действующую армию на фронтах Первой мировой войны.
2 марта 1917 года Махно и другие политические заключенные амнистированы Временным правительством. Вернулся на родину полу ослепшим после длительного пребывания в тюрьме.
Дома все хорошо - ждали четыре старших брата (Поликарп, Савелий, Емельян, Григорий) и сестра Елена. Как раз вернулся с австрийского плена и брат Григорий.
Встретили Нестора и односельчане, принявшие его как лидера. Также, Нестора встретил уроженец другого села Дибровки - матрос-дезертир Черноморского флота Феодосий Юстинович Щусь.
Щусь занимался спортом - французским боксом и борьбой, хорошо знал джиу-джитсу, легко побеждал противника без особого напряжения. С такими ребятами как Щусь Махно и начал революционную деятельность.