Просвещение в XVIII веке находилось в руках духовенства, которое в большинстве своём было безграмотно и невежественно. Первые сведения о школах относятся к 1724 году: «во всей провинции имеется школа для обучения дьячих и подьяческих детей и прочих чинов цыфири и геометрии».
Первое народное училище появилось в Севске лишь в 1796 году, хотя и в нём обучение носило церковный характер. Образование в 1764 году Севской епархии, в состав которой вошли ещё Брянск, Трубчевск, Карачев, Орёл, Кромы, Рыльск и Путивль, по ходатайству Севского епископа Амвросия в 1778 году близ Спасского монастыря была открыта Севская семинария преимущественно для детей священнослужителей.
Учителями назначались студенты Славяно-Греко-латинской академии, Крутицкой семинарии и, иногда, Московского университета. Розги являлись главными в деле воспитания и обучения. За плохое поведение и плохую учёбу «бурсаков» пороли в классе, «на воздусях», под колоколом и пр.
Содержались семинаристы очень бедно. На «казённом» содержании было всего около 30 человек. Жили впроголодь, болели лихорадкой от окружавших болот. Процветало пьянство как и среди местного духовенства, обладавшего грубыми правами. Борьба между чёрной и белой рясами иногда выливалась в форму драки и кулачной расправы враждующих сторон в самом Духовном правлении. В кирпичной стене Спасского монастыря были устроены каменные мешки, куда сажались провинившиеся священнослужители.
В Спасском монастыре находился архиерейский дом и управление, Севская епархия существовала по 1788 год и была переведена к Орёл. В 1827 году духовная семинария была также переведена в Орёл, а на её месте во вновь отстроенном кирпичном здании открыто духовное училище, которое в 1890 году было переведено в город в двухэтажное здание, где ныне школа №1.
После 1778 года Севск утратил своё административное значение, но ещё долгое время оставался видным торговым пунктом. Значительной была ярмарочная торговля. Наиболее многочисленные ярмарки были Десятая, Воздвиженская и Ременная. В XIX столетии преобладающими товарами в торговле были хлеб, пенька и конопляное масло. Помещики Севского уезда, как Стародубского и Трубчевского уездов, начинают значительную часть барской запашки отводить под посевы технических культур - свекловицы, конопли.
Помещики, владевшие большим количеством земли, увеличивая посевы технических культур, строили предприятия по их переработке, проводили улучшение пород скота. В одном только Севском уезде работали шесть винокуренных заводов, принадлежавших земельным магнатам Апраксину, Голицыну, Афросимову, Челинцеву. Годовая выработка спирта оценивалась в 260659 рублей. Кроме того, в уезде работали суконная и полотняная фабрики, пять конных и овчарных заводов. Всего крупных и мелких предприятий в Севске и его уезде в 1871 году насчитывалось 586. К 1896 году число их увеличивалось до 806, где работало 2127 человек.
В самом городе за 1781 - 1871 гг. число промышленных предприятий увеличилось с 3 до 48. В 1871 году в Севске было 5 кирпичных, 3 салотопных, 4 мыловаренных, 5 кожевенных, 3 свечных, 1 клееваренный, 1 солодовенный, 3 маслобойных, 5 крупорушных, 9 пенькотрепальных, 2 пивоваренных, 3 пенькопрядильных, 1 табачный, 1 чугунолитейный, 1 гончарный, 1 красильный заводов. Ремесленников числилось 688 человек, из них сапожников - 123. Мастеров среди ремесленников 391 человек, рабочих на заводах - 148.
На правах городской собственности Севск к 1863 году владел 3821 десятинами пахотной земли, заливных лугов, дубравой со строительным лесом. Пахотная земля сдавалась жителям города в аренду. Эта собственная база способствовала развитию экономического уровня города, его росту. Количество домов в 1781 - 1871 гг. увеличивается с 770 до 1326, из которых 56 были кирпичными. За этот же период лавок увеличилось с 43 до 137, из них 60 кирпичных.
Но растущие производительные силы вступали в противоречия с феодальными производственными отношениями, которые все ещё базировались на подневольном труде крепостных крестьян. Большинство помещиков, особенно мелкопоместных, вело своё хозяйство по старинке, увеличивая свои доходы за счёт усиления эксплуатации крестьян.
Отдельные меры по улучшению ведения хозяйства не могли вызвать общего подъёма. Поэтому зачастую собранного урожая крестьянской семье не хватало даже на пропитание. Так, например, для крестьян в Избиченской волости Севского уезда в 1861 году не хватало 2375 четвертей озимых и 7041 четверть картофеля. Обострение противоречий в сельском хозяйстве привело к резкому усилению крестьянского движения.
Сила экономического развития, втягивавшего Россию на путь капитализма заставила крепостников взяться за реформы.
Подготовка реформы Александром II отдавалась полностью в руки дворянства, которое создавало губернские Комитеты. До созыва губернского дворянского Комитета дворяне всех уездов Орловской губернии на своих уездных собраниях обсудили вопрос о предстоящей реформе и изложили свои мнения в докладных записках. Орловский губернский Комитет был создан в составе 26 членов. Председателем его был Севский помещик Апраксин. От Севского уезда в состав Комитета входил представитель дворянства Ступин.
По решению Комитета выкуп усадеб должен был быть обязателен. Цены усадеб в Севском уезде устанавливались в 87 руб. 50 коп. Душевой надел был определён от 4 до 1,8 десятины. За пользование полевым наделом был положен существовавший оброк, включавший в себя доход, получаемый помещиком от личной зависимости крепостного крестьянина. Для Севского уезда он был равен 4 рублям с десятины. Оброк за усадьбу устанавливался из расчёта 6% её ценности. Землёй наделялись «ревизские души» (т. е. мужчины). В состав душевого надела входила усадьба и полевой надел, включавший в себя пахотные, пастбищные и сенокосные земли.
Основной формой повинности устанавливался денежный оброк.
По «Положению» для Севского уезда оброк составлял 8 рублей. Реформа, проводимая в интересах крепостников, сопровождалась массовым сгоном крестьян на худшие земли. Помещики Севского уезда часто пользовались правом отнесения имений к лучшим по земле уездам Курской губернии. В имениях князя Голицына отрезки в общей сложности составили третью часть бывшей в пользовании крестьян земли.
Помещики, сохраняя право собственности на принадлежавшие им земли, предоставляли «за установленные повинности, в постоянное пользование крестьянам, усадебную оседлость и, сверх того, для обеспечения их быта и для выполнения их обязанностей перед правительством и помещиком то количество полевой земли и других угодий, которое определяется в основаниях, указанных в местных Положениях». Всё это способствовало грабежу крестьянства. Самодержавие это хорошо понимало и испытывало страх перед возможными крестьянскими восстаниями.
В губернии были направлены члены императорской свиты с большими полномочиями. С той же целью правительство Манифест 19 февраля 1861 года опубликовало только 5 марта. «Положение о крестьянах, вышедших из крепостной зависимости» сразу вызвало подъём народного движения.
Сильные выступления крестьянства произошли в имении помещика Апраксина Севского уезда. 26 апреля 1861 года пристав донёс помещику о том, 410 крестьян д. Гавриловой Гуты не выполняют барщины и совершили коллективную порубку леса. Помещик пытался обойтись внушением и приказал собрать 50 подвод для срубленного леса. Крестьяне не повиновались и отказались также уплатить недоимку, выполнять оброк - делать бочки для Холмечского винного завода. Пристав приказал собрать сход, но на сход никто не вышел. Вскоре собравшаяся толпа крестьян бросилась к дому старосты и сменила его. Пристав в страхе уехал, приказав сотским следить за толпой.
На следующий день, 27 апреля, 54 человека отправились в село Брасово за поддержкой. Более 7 тысяч брасовских крестьян отказались нести какие-либо повинности. Из Дмитровска в Брасово спешно была направлена рота Севского пехотного полка. Туда же направились уездный предводитель дворянства, земский исправник и становой пристав. Крестьян собрали в четырёх разных пунктах и 28 человек были наказаны «полицейскими мерами», 3 старика отправлены под арест. Четверо наиболее активных участников волнения бежали.
Крестьянские волнения продолжались и в пореформенный период. В селе Лугань Севского уезда помещик Челинцев насильно переселил 500 душ крестьян в село Бобрик. В ответ на это крестьяне отказались нести какие-либо повинности, не обрабатывали свои участки, а часть семейств переселилось обратно в Лугань и жили здесь в шалашах, травили господские поля, рубили лес. В Петербург с прошением были посланы ходоки - Егор Трифонов и Степан Усачёв. Волнения начали распространяться и на другие сёла.
Крестьянские ходоки писали своим односельчанам:
«...1 мая (1863 г.) опять подали прошение его величеству, ездили в Царское Село и там лично удостоились подать (его), ибо царь теперь живет там. В прошении писали ускорить решением, описав в прошении теперешний ваш бунт; писали, что доламывают остатки наших жилищ, просили со слезами, чтобы нарядили для разбирательства особого флигель-адъютанта, потому что тамошнему начальству (о Севске) доверять нельзя: ной все заодно, лишь только на погибель нашу».
Затем Трифонов и Усачев просили всех стоять заодно и не подписывать уставной грамоты. По распоряжению губернатора, ходоки были арестованы при подаче царю очередного прошения. Волнение удалось подавить лишь при массовом аресте крестьян.
Крестьянские выступления носили царистский характер и, следовательно, были обречены на неудачу. Слабость революционного натиска в 1861 - 1864 гг., явившаяся следствием отсталости общего экономического развития России, локальность и стихийность крестьянских выступлений позволили крепостникам провести реформу в своих интересах.
По «Положению»... крестьяне обязаны были выкупить свой надел или немедленно, там где это возможно, или с предоставлением правительством помещикам выкупной ссуды и обязанностью крестьян уплатить ссуду в течение 49 лет. За это время выданная сумма увеличивалась до 294%. Тяжелым гнётом для крестьян было и состояние «временнообязанных». К 1867 году по Севскому уезду в разряд собственников могло перейти только 36,07% крестьянства. Всего же в уезде в это время числилось 111705 человек обоего пола.
Быстрое развитие капитализма после отмены крепостного права захватило и наш край.
В Севске к 1902 году число предприятий возросло до 826. Но к началу XX в. Севск постепенно пришёл к упадку в экономике. В конце XIX в. были проложены три железные дороги в 30 - 40 км от Севска. Товары, торговлей которыми он жил, потянулись на железнодорожные станции Зерново, Суземка, Комаричи и др. Севск остался со своей лошадиной тягой и непроезжими дорогами в пору весенней и осенней распутицы.
Жители начали искать более выгодные места для жизни и население города начало убывать. С 1847 по 1903 гг. население Севска уменьшилось с 7733 до 6944 человек.
Так постепенно Севск потерял своё военно-стратегическое и торговое значение.
