Воспользовавшись гражданской войной и анархией в России, румынские войска в 1918 году оккупировали Бессарабию и Северную Буковину, входивших ранее в состав Российской империи. 28 октября 1920 года в Париже был заключён Бессарабский (Парижский) протокол. Его подписали: Румыния, Великобритания, Франция, Италия и Япония. Протокол признавал присоединение Бессарабии к Румынии законным. Образованный в 1922 году СССР никогда не признавала аннексию Бессарабии и вхождение в состав Румынии Буковины и планировало разрешить данный вопрос военным путём.
Летом 1940 года обстановка в Европе кардинально изменилась после начала Второй мировой войны и поражения Франции, Бельгии, Голландии и Великобритании в мае — июне 1940 года. СССР после успешного Польского похода в сентябре 1939 года вернул в свой состав Западную Украину и Западную Белоруссию, потерянные во время гражданской войны в 1920 году, несмотря на тяжёлые потери, победоносно завершил войну с Финляндией, ввёл свои войска на территорию Латвии, Литвы и Эстонии, которые летом 1940 года мирно вошли в состав СССР. 26 июня 1940 года нарком иностранных дел СССР Вячеслав Молотов вручил румынскому послу в Москве Георге Давидеску заявление советского правительства, в котором выдвигался ультиматум с требованием передать СССР Бессарабии и северной части Буковины в границах согласно приложенной карте.
Для освобождения Бессарабии и Северной Буковины был образован Южный фронт (командующий — генерал армии Г. К. Жуков, член Военного совета — армейский комиссар 2-го ранга В. Н. Борисов, начальник штаба — генерал-лейтенант Н. Ф. Ватутин), в состав которого входили 32 стрелковые, 2 мотострелковые, 6 кавалерийских дивизий, 11 танковых и 3 авиадесантные бригады, 14 корпусных артполков, 16 артполков РГК и 4 артдивизиона большой мощности. Общая численность войск фронта, по неполным данным, составляла не менее 638 559 человек, 9415 орудий и миномётов, 2461 танк, 359 бронемашин, 28 056 автомашин. Группировка ВВС Южного фронта на 24 июня 1940 года включала в себя: 21 истребительный, 12 скоростных бомбардировочных, 5 дальних бомбардировочных, 2 легкобомбардировочных, 2 штурмовых, 4 тяжёлых бомбардировочных авиаполка и насчитывала 2160 самолётов. Помимо этого, из состава ВВС Черноморского флота к операции привлекались 40-й скоростной бомбардировочный, 8-й, 9-й, 32-й истребительные авиаполки, 1 тяжёлая бомбардировочная эскадрилья 2-го дальнего бомбардировочного полка, 4 разведывательных эскадрильи и 2 авиаотряда, в которых насчитывалось 380 самолётов.
В ответ на ультиматум Москвы, 27 июня 1940 года, в Румынии была объявлена всеобщая мобилизация, но незадолго до планируемого начала военной операции, после вручения ноты советской стороной посланнику Королевства Румыния в СССР Г. Давидеску и консультаций с официальными представителями от Германии, Италии и стран Балканской Антанты, королём Румынии Каролем II было принято решение об удовлетворении требования о передаче Бессарабии и Северной Буковины Советскому Союзу.
Операция по занятию спорных территорий Красной Армией началась 28 июня 1940 года и продлилась 6 дней.
В результате присоединения, Советским Союзом была занята территория площадью 50 762 км², на ней проживали 3 776 000 человек. Румыния лишилась 17 % (из 295 649 км²) своей территории и 18,9 % (из 19,9 млн.) населения. Экономике края не было нанесено ощутимого ущерба, а вклады предпринимателей и граждан в румынских банках не пострадали.
2 августа 1940 года в составе СССР была образована Молдавская ССР со столицей в Кишинёве (до этого город находился в Бессарабии), были основаны Черновицкая и Аккерманская области УССР, а в состав Одесской области было включено пять районов, ранее входивших в состав Молдавской АССР.