Александр Сергеевич Пушкин был не только талантливым поэтом, но и мастером прозы, о чем можно судить как по его романам и повестям, так и письмам. По словам Л. Майкова, они буквально фонтанируют «блеском остроумия», который до наших дней не утратил своей свежести и оригинальности. Впервые Александр Сергеевич написал Вяземскому в 1816 году, когда ему было всего 16 лет, и он еще учился в Царскосельском лицее. Хотя Вяземский был старше его на 7 лет, и за его спиной был опыт участия в Отечественной войне 1812 года, юный поэт обращается к нему свободно, без церемоний и подобострастия. Более того, он даже позволил себе шутливый тон, назвав своего знаменитого адресата «вашим пиитическим сиятельством».
А уже в следующем, 1817 году, Пушкин смело перейдет на «ты». Но под его пером эта вольность не была ни позерством, ни дерзостью; просто Александр Сергеевич был очень прост в общении; ему были чужды жеманство и официальный тон, принятый между «взрослыми». Пройдет совсем немного времени, и Пушкин заговорит с Вяземским – как и со своими старшими коллегами по литературному цеху – на равных. Однако это вовсе не значит, что Александр Сергеевич на волне поэтической славы заболел звездной болезнью. Наоборот, в 1822 году он напишет Вяземскому такие, казалось бы, парадоксальные слова: «Ты говоришь, что стихи мои никуда не годятся. Знаю…». В общем хвалебном хоре, пожалуй, один Вяземский не пел дифирамбы Пушкину, хотя признавал его талант и в переписке называл его «виртуозом».
Главной темой писем Пушкина к Вяземскому, конечно, была литература. В них мы встречаем меткие, остроумные, а порой даже обидные оценки, которые давал Александр Сергеевич своим товарищам по поэтическому цеху – как отечественным, так и зарубежным. Например, он весьма лестно отзывался о Е. Баратынском, А. Грибоедова назвал «очень умным». А своего любимого Байрона Пушкин почему-то удостоил не очень лестной оценки: «Гений Байрона бледнел с его молодости».
Поэт писал и о театре, и о русском языке, и об общем состоянии отечественной культуры своего времени. Он искренно переживал из-за галломании, за слабый театр. Досталось от Пушкина цензуре, с которой он воевал всю жизнь, и литературной критике. Расширился и диапазон обращений к Вяземскому. Поэт называет его то «моей прелестью», то «милым европейцем», то «милым аристократом» и даже «бессовестным». Во многом благодаря живости и добродушному юмору Пушкина его дружба с Вяземским продлилась вплоть до его трагической гибели.