Откуда взялось это выражение, и что такое тормашки, доподлинно неизвестно. Как говорит сайт грамота.ру, - "этимология затемнена". На том же сайте приводятся такие гипотезы В корпусе русского языка встречается 224 примера употребления - не так уж мало. Вот самый ранний пример употребления: — Кто просил! поставил бы он все наше дело вверх тормашками. [А. Ф. Вельтман. Приключения, почерпнутые из моря житейского. Саломея (1848)] Интересно, что в XIX веке наряду с "вверх тормашками" использовалось "вверх тормашки": Батюшки мои, и барин наш, и кресла, и подмостки — все к черту вверх тормашки полетело. [А. Ф. Писемский. Тысяча душ (1858)] Интересно, вам когда-нибудь встречалось выражение таком варианте? Или вы знаете другие - напишите об этом в комментариях. Тянули, тянули, наконец, голотурия не выдержала, лопнула как раз пополам, и в то же самое мгновение оба едока полетели в разные стороны вверх тормашки. [Н. П. Вагнер. Сказки Кота-Мурлыки (1872)] Асли вы не знаете, что общего у слов