Найти в Дзене
химия - твой друг

Красное-прекрасное неизвестное вещество.

Строго говоря, это не вещество, а сложная смесь, полученная реакцией бромида алюминия с хлоридом 6-метокси-1,2,3-бензодитиазолия в толуоле. Идея была снять метил с кислорода - бромид алюминия считается одним из самых сильных деалкилирующих реагентов. Правда, к нему трудно подобрать растворитель, поскольку он со многими из них реагирует или образует комплексы. Толуол был взят по аналогии - до того реакцию проводили с бромидом бора (успешно) и с хлоридом алюминия (не идет) именно в толуоле. На фото и видео - раствор одной из фракций, полученных при хроматографическом разделении реакционной смеси на колонке с силикагелем. Этот раствор упаривается на ротационном испарителе при пониженном давлении. Вода под колбой нужна для нагревания раствора, вращение перемешивает смесь, увеличивает поверхность испаряющейся жидкости, тем самым не давая ей перегреваться и бурно вскипать. Вот что в этой смеси обнаружилось при помощи хроматомасс-спектрометрии: Надо сказать, что данным методом обнаруживаются

Строго говоря, это не вещество, а сложная смесь, полученная реакцией бромида алюминия с хлоридом 6-метокси-1,2,3-бензодитиазолия в толуоле.

-2

Идея была снять метил с кислорода - бромид алюминия считается одним из самых сильных деалкилирующих реагентов. Правда, к нему трудно подобрать растворитель, поскольку он со многими из них реагирует или образует комплексы. Толуол был взят по аналогии - до того реакцию проводили с бромидом бора (успешно) и с хлоридом алюминия (не идет) именно в толуоле.

На фото и видео - раствор одной из фракций, полученных при хроматографическом разделении реакционной смеси на колонке с силикагелем. Этот раствор упаривается на ротационном испарителе при пониженном давлении. Вода под колбой нужна для нагревания раствора, вращение перемешивает смесь, увеличивает поверхность испаряющейся жидкости, тем самым не давая ей перегреваться и бурно вскипать.

Вот что в этой смеси обнаружилось при помощи хроматомасс-спектрометрии:

-3

Надо сказать, что данным методом обнаруживаются не все вещества, а только в достаточной степени летучие - образец впрыскивается в испаритель, имеющий температуру 280 градусов, а затем вещества делятся на длинной капиллярной газожидкостной хроматографической колонке. Малолетучие и нелетучие вещества остаются в испарителе.

Оказалось, что бромид алюминия деалкилирует даже толуол :-) И тут же алкилирует его, давая сложную смесь углеводородов. С хлоридом 6-метокси-1,2,3-бензодитиазолия он тоже реагирует, например, выдирает из него серу - среди продуктов есть изомерные дитолилсульфиды и другие серосодержащие вещества.

А вот так выглядит спектр протонного магнитного резонанса этой смеси:

-4

Видно множество перекрывающихся пиков, и совершенно невозможно понять, какой из них соответствует какому веществу. И даже неясно, сколько веществ содержится в смеси.

Что же придает смеси эту красивую красную окраску, осталось неидентифицированным - смесь слишком сложная, её очень трудно разделить и столь же трудно установить строение входящих в неё веществ. К тому же ясно, что раз продуктов много, значит, каждого из них мало - т.е., удобным способом получения какого-либо вещества эта реакция не будет. К тому же данный эксперимент проводился в рамках курсовой работы студента, который работу закончил, о ней отчитался и из лаборатории ушел. Маловероятно, что кто-то когда-то будет эту реакцию дальше изучать, и, скорее всего, так и останется неизвестным, что же в этой смеси содержится такое красное-прекрасное :-)