Летом 1495 года в Кальмаре состоялась датско-шведская встреча. На эту встречу Стен Стуре Старший снова прибыл слишком поздно, договорились лишь об отсрочке на год. А из Финляндии пришли сведения о том, что войска Ивана III ( под руководством воеводы Д. В. Щени при поддержке новгородских полков Якова Захарьевича Кошкина-Захарьина (его сын Роман основатель рода Романовых) и псковских полков кн. Василия Федоровича Шуйского) перешли границу и в сентябре осадили Выборг, стало известно и о том, что датский Ганс (его второе имя Johan) заключил с Иваном III договор еще в 1493 г. По условиям договора, в случае восстановления власти датских королей в Швеции, Дания уступает за Швецию все приобретения, сделанные шведскими правителями в результате войн против Московского княжества, Яскис, Саволакс, Эйренпяю, финскую Карелию и Карельский перешеек. В ноябре Иван III лично приехал в Новгород.
Во время осады артиллерийским огнём были разрушены две и повреждена третья башни Выборга, во время штурма (30 ноября) русским войскам удалось овладеть частью города, но шведы, возглавляемые комендантом Кнутом Поссе, оказали очень серьезное сопротивление и подожгли захваченную русскими башню, в результате штурм был отбит русские войска вернулись в Новгород. Стен Стуре из-за шторма Балтийского моря добрался до Турку только к концу декабря, где получил сообщение о том, что Кнут Поссе отбил попытку штурма Выборга.
В январе-марте 1496 г Русские войска под руководством князя Василия Ивановича Косого Патрикеева и Андрея Фёдоровича Челядкина нанесли удар севернее Выборга (в районе Нюслотта и Тавастехуса - двух крайних, пограничных шведских крепостей), шведский отряд, посланный навстречу был разбит. Разрушив несколько шведских крепостей в глубине Финляндии, русские войска в феврале достигли побережья в районе Турку. Находившемуся там Стену Стуре, удалось собрать ополчение. Не вступая в бой с превосходящим по численности противником, русские отступили. В марте 1496 года Стен вернулся в Швецию, где снова обострился конфликт с Якобом Ульвссоном, который критиковал военные действия Стена Стуре в Финляндии.
С июня по октябрь 1496 года под руководством воевод князей Ивана Ляпунова и Петра Фёдоровича Ушатого русское ополчение, переплыв Белое море, обогнув Кольский полуостров, захватив три шведских буса (корабля) и вторглись в северную часть Финляндии. На кораблях, по рекам проникли в глубь территории Финляндии.
В конце августа Шведская флотилия с артиллерией пересекла финский залив и врасплох напала на Ивангород. Наместник и воевода Иван Бабич бежал. Город был взят и разрушен. Узнав о приближении русских войск, шведы вернулись в Выборг. Шведскими войсками в Финляндии руководил Сванте Нильссон.
Осенью 1496 г. Стен Стуре вынужден снова приехать в Финляндию. Сванте Нильссон, добившись успеха в Принаровье, потребовал компенсации своих военных расходов. Когда Стен Стуре ему отказал, он со своими людьми просто покинул Финляндию. Началась подготовка мирных переговоров на основе статус-кво на март 1497 года.
Когда Стен Стуре снова вернулся в Стокгольм в январе 1497 года, 9 марта Совет объявил о его свержении с поста регента из-за его неудовлетворительной (по мнению Якоба Ульвссона) деятельности в Финляндии и неповиновения Совету королевства.
В марте В Новгороде заключён мир со Швецией сроком на шесть лет. Условия: возвращение пленных с обеих сторон, свободная торговля для купцов обеих сторон, уточнение границ на Карельском перешейке и в Финляндии.
Ганс сразу же стал требовать немедленно признать его королем Швеции, объявил войну 13 марта. Стен направился в Даларну. Лён Туна в открытом письме городу Стокгольм заявил о своей лояльности Стену Стуре и отказе платить Гансу налоги. Стен двинулся дальше в Вестерос, получил декларации о лояльности также из Уппланда и вызвал свои войска из Финляндии.
В замке Якоба Ульвссона Альмарстаке (Almarstäk) собрались Корт Рогге, Сванте Нильссон, Эрик Тролле и Нильс Боссон, на границе Арвид Тролле вел прямые переговоры с представителями короля. Стен приказал своим людям двинуться к Уппсале, сжечь поместья архиепископа, а затем осадить Альмарстак, архиепископ отлучил его от церкви. При приближении королевских сухопутных войск Стен отступил к Стокгольму, среднее сословие которого, отказалось его поддержать. Его надежда была на Даларну, но в Ротебро к северу от Стокгольма его армия потерпела кровавое поражение, Сванте Нильссон участвовал на стороне датчан, за что простолюдины Даларны в последствие с трудом его простили.
В этой ситуации Стен решил пойти на переговоры, в октябре он встретился с Гансом и, отрекшись от регенства, признал его королем, остатки ополченцев из Даларны возвратились домой.
На коронации Стен выступал в качестве Лорда-канцлера (rikshovmästare, датский титул) королевства, а Сванте Нильссон - в качестве его маршала.
Ему пришлось отказаться от лёна Вестерос вместе с Даларной, но он сохранил Нючёпинг, Турку на тот момент был передан ему в пожизненное феодальное владение, но вскоре отобран, жена Ингеборга должна была сохранить за собой Тавастехус.
Правление короля Ганса, как и всех предыдущих датских королей на шведском престоле, пошло не так, как предполагалось их шведскими сторонниками, в этом случае несказанно разочарованными оказались сторонники архиепископа Якоба Ульвссона, начались сборы налогов в пользу Ганса и его наследника принца Кристиана, назначения датчан и норвежцев на посты, которые по договору должны были занимать шведы. Сам Якоб Ульвссон не чувствовал себя в безопасности, он слал Папе Римскому требования о гарантиях ему и его епископам. Папа просто спустил эти требования Гансу.
Стен Стуре вернулся в Стокгольм в феврале 1499 года.
В Германии в феврале 1500 года, тяжелое поражение Гансу нанесли крестьяне Дитмаршена. В сентябре того же года Хемминг Гад вернулся после двадцатилетнего пребывания в Риме и выдвинулся на пост епископа в Линчёпинге, Ганс воспрепятствовал, в ответ этот добрый человек принялся мирить Стена Стуре и Сванте Нильсона (он тоже Стуре, сын Нильса Стуре) и тем самым организовал Гансу оппозицию, зимой 1501 года король Ганс посчитал, что его власть в Швеции в безопасности, и вернулся в Данию. В августе в Швеции наметился очередной (n+1, но далеко не последний) бунт. Сванте Нильссон, Хемминг Гад и другие направили королю Гансу письмо с угрозами, в котором обвиняли его в серии преступлений против положений действующего датско-шведского договора, в соблюдении которых он клялся. В Вадстене созрел заговор с целью его свержения. Стен поднял жителей Даларны, съездил в Вестерос и Эребру и двинул на Стокгольм город вскоре был захвачен, а замок защищала жена Ганса, королева Кристина.
В ноябре Стен снова был назначен регентом. В первый день Нового 1502 года он произнес речь на рынке Энчёпинга и на ярмарке в Уппсале. Пару месяцев спустя он совершил поездку вокруг озера Меларен, включая Вестерос, набирая ополчение для для осады Стокгольмского замка .
6 мая 1502 года Кристина сдала замок Стокгольма и отправилась в плен. Всего через несколько дней прибыл король Ганс со своим флотом, но ничего не смог сделать. Стен снова побывал в Финляндии. В марте 1503 года он возглавил набег на Блекинге и руководил осадой Кальмара и Боргхольма.
Осенью 1503 года возвращение королевы домой было наконец подготовлено. Стен Стуре проводил ее до границы. На обратном пути он умер в Йенчёпинге 14 декабря. Хемминг Гад положил тело на сани, устланные шкурами и слуга сопровождал их в одежде с гербом Стуре. В конечном итоге похоронен в соборе Стренгнес. Нынешний саркофаг построен в 1774 г.
В 1503 году Сванте Нильссон был назначен регентом.
После серии переговоров в 1507–1509 годах большинство во главе с Якобом Ульвссоном приняло требования короля Ганса о мире, а именно: либо он, либо его сын Кристиан будут признаны королем, либо шведы будут платить ему ежегодную дань. Положение Сванте Нильссона было шатким, простой народ ему не сильно доверял, а риксдаг остался продатским.
Следующий бунт организует его сын Стен Струре Младший.
Поместье Rävsnäs унаследовал племянник Стена Стуре Ерик Йохансон Ваза, сын сестры Бригитты и Йохана Кристиернсона Вазы, отец Густава (Гёсты) Вазы.