История мотоцикла Indian Four берет свое начало в компании Henderson Motorcycle Company, основанной в 1911 году Томом и Уильямом Хендерсонами. Компания была известна своими мотоциклами с рядными четырехцилиндровыми моторами, которые обладали неплохими, для своего времени, характеристиками и поэтому были популярны среди граждан, жаждущих скорости и полицейских.
В 1917 году Хендерсоны продали свою компанию Игнацу Швинну, владельцу компании Excelsior Motor Manufacturing & Supply Company, а также основателю знаменитой компании Schwinn Bicycle Company. Отношения между братьями Хендерсон и Швинном быстро испортились, что привело к уходу Уильяма Хендерсона из компании в 1919 году.
Позже в том же году Уильям основал Ace Motor Corporation с помощью Макса М. Сладкина из Haverford Cycle Co. Где он и продолжил разрабатывать и совершенствовать свой рядный четырехцилиндровый двигатель.
Ace Four, представленный в 1920 году, представлял собой достаточно мощный мотоцикл, быстро завоевавший репутацию скоростного и надежного аппарата. К сожалению, Ace Motor Corporation столкнулась с финансовыми трудностями и прекратила производство модели в 1924 году. После этого компания переходила из рук в руки как минимум дважды, прежде чем стала частью гиганта американского мотоциклетного мира - Indian Motorcycle.
Осознав потенциал двигателя, которым был оснащен Ace Four, Indian Motorcycle в 1927 году приобрела активы Ace Motor Corporation. Компания из Спрингфилда, известная своими популярными моделями Scout и Chief, увидела возможность расширить свою линейку продукции и неплохо заработать на этом.
Indian Four дебютировал в 1928 году. Мотоцикл сохранил оригинальный двигатель, но отличался многочисленными доработками. Первая модель 401, имела двигатель объемом 1265 куб.см. с трехступенчатой коробкой передач и развивала скорость более 140 километров в час – впечатляющую скорость для того времени. В 1929 году была представлена модель 402 с усиленной рамой и лучшей управляемостью.
На протяжении 1930-х годов Indian Four претерпел ряд модификаций и улучшений. Рама и подвеска были доработаны для большего комфорта во время езды, а двигатель постоянно модернизировался, мощность на рестайлинговых моделях могла достигать даже 50 л.с. Indian внесла несколько эстетических изменений, в том числе фирменные "обтекаемые" крылья спереди и сзади.
Пик развития Indian Four пришелся на 1940 год с появлением модели 440 с поднятой вверх выхлопной системой, крыльями с юбкой и расцветкой «Indian Red». Новая модель продемонстрировала некоторые из самых передовых конструктивных и инженерных особенностей той эпохи, заслужив репутацию вершины американской мотоциклетной роскоши.
Начало Второй мировой войны привело к смещению приоритетов компании. Indian переключилась на военные нужды, производство гражданских мотоциклов, в том числе Indian Four, сократилось. Последняя "четверка" сошла с конвейера в 1942 году, ознаменовав конец эпохи.