Как и большая часть американской автомобильной промышленности, Willys-Overland переживала резкие колебания от бума до спада. В конце 20-х годов автопроизводитель из Толедо на короткое время был третьим по продажам в США, уступая только Ford и Chevrolet по количеству проданных популярных четырех и шестицилиндровых моделей Whippet. В этот звездный период основатель компании Джон Норт Уиллис ушел в отставку, продал свои обыкновенные акции и уехал в Польшу, чтобы стать там послом США. В этом нет ничего удивительного, поскольку Уиллис внес большой вклад в избирательную кампанию президента Гувера. Но когда экономика начала давать сбои, а затем полностью рухнула после краха Уолл-стрит в октябре 1929 года, автомобильная промышленность была на гране гибели. Willys-Overland терпела убытки быстрее, чем остальные, накопив долгов в размере 35 миллионов долларов в период с 1929 по 1932 год. В июне 1932 года Уиллис вернулся обратно в Толедо, вложил в компанию 2 миллиона долларов собственных денег,