Словом "разгильдяй" сейчас называют ленивого, неаккуратного, необязательного человека, но про его происхождение по интернету ходит складная легенда: дескать, если купца исключали из гильдии, то он становился разгильдяем.
Так разберёмся же в этом вопросе.
Во-первых, ни один этимологический словарь историю про купцов не рассказывает нам даже в виде гипотезы (на этом можно было бы и остановить наш рассказ, так что в целом, дальше можно не читать).
Для тех, кто всё-таки хочет почувствовать себя лингвистическим детективом, есть ещё во-вторых: при упоминании данной "гипотезы" никто никогда не ссылается ни на какой источник (кроме схожести слов), поэтому велик соблазн предположить, что идея принадлежит или Задорнову, или кому-нибудь другому из той же когорты.
А на самом деле самая удобоваримая с точки зрения лингвистики и логики версия заключается в том, что слово "разгильдяй" происходит с вставным звуком от устаревшего "гиль", что значило "сумятица, путаница, чепуха, вздор". Здесь можно провести аналогию, например, со словом "жирдяй", образованным от "жир", или "лентяй" от "лени" и "слюнтяй" от "слюны". К этому мы ещё вернёмся.
На втором месте располагается вероятность заимствования слова из тюркских языков, где существует похожее по звучанию имя Уразгилъды:
Наемная запись башкир Ногайской дороги, Минской вол. Уразгилъды Ивашкина с братом башкиру той же волости Аиттеру Исенбетеву на сенокосную работу за долг.
Уфимская Прыказная изба, д. № 10, Записные книги г. Уфы 1706 г., лл. З2 об.— 33.
Впрочем, имя это не то, чтобы популярное, а переводится оно и вовсе как "счастье пришло", поэтому выглядит версия сомнительно, хотя и отвергать её, наверное, несправедливо.
Теперь что касается "купеческой" версии. Её было бы до неприличия легко доказать, будь она правдивой. Дело в том, что российские купцы были разделены на гильдии приказом императрицы Елизаветы от 1755 года. Следовательно, если бы слово "разгильдяй" образовалось в связи с этим, оно бы родилось во второй половине XVIII века, когда уже вовсю составлялись словари, причем в среде не бедных людей, то есть оно точно было бы зафиксировано в данном значении писателями и\или учеными. Но ни в одном случае употребления слова "разгильдяй" за XVIII-XX века не встречается значение ни "изгнанника", ни "купца", и ничего близкого по смыслу.
В словаре Нордстета (1780-е) слово "разгильдяй" присутствует, но в значении "увалень", "грубиян", "тяжеловес". Также там записан глагол "разгильдяить" ("грубить", "переваливаться", "быть тяжелым, неловким"). Как видите, ни купцов, ни гильдий.
По "Словарю русских народных говоров" значение может быть "неопрятный", "тот, кто ходит неловко, нескладно, переваливаясь с боку па бок" (Курск), "бездельник, устраивает разные пакости от безделья; мотыга, мот" (Псков), "непроворный, небрежный, неповоротливый, неопрятный" (Вологда), "непроворный, слабый" (Тула), "неаккуратный, неловкий, который где ни пойдёт - либо уронит, либо разобьёт что-нибудь" (Иваново). У Даля это «...мешок, неповоротливый; кто ходит вперевалку, качая руками и приседая; неряха, нечёса, растрёпа, рохля, растегай, оборванец; беззаботный разиня или шатун». Таким образом можно вывести среднее арифметическое: разгильдяй - это медлительный растрёпа, и слово это вполне русское народное.
Исходное слово "гиль", которое нам сегодня почти не знакомо, тоже когда-то имело широкое распространение и даже производные помимо "разгильдяя" - "гилеванье", "гилевство", "гилянство", "гилевать", "гилевщик":
И учинили шум великой и битье... И я, холоп твой, за то им учинил наказание, бил ботаги для того, чтоб и впредь бунта и гиля не заводили.
1699 г. (Памятники первых лет русского старообрядчества, 1912 г.)
Да! водевиль есть вещь, а прочее всё гиль.
(Грибоедов "Горе от ума")
Всё то, о чём я думал, была ужаснейшая гиль.
(Л. Толстой "Отрочество")
И есть ещё одно родственное слово, которое у нас всё же сохранилось, пускай и не совсем в исходном виде. Был глагол "гилить" в значении "смешить, проказить, балагурить, острить", от него образован "изгиляй" ("шатун, лентяй, повеса"), и дальше - "изгиляться" ("насмехаться, трунить, зубоскалить, глумиться, поднимать на смех"). Наверное, вы уже поняли, что из него получился наш глагол "изгаляться".
Такая вот получается история. Очень большое было гнездо у слова "гиль", и если бы оно сохранилось, то и вопросов бы про разгильдяя не было. Но поскольку в повседневной речи кроме него осталось только "изгаляться", и то уже непохожее на исходный корень, то образуется большой плацдарм для упражнений в лингвистических теориях, основанных лишь на звонком созвучии, и потому столь любимых широкой публикой.