По воспоминаниям Александра Велединского, сценарий «Бригады» они писали «во время дефолта 1998 года». Режиссёр картины Алексей Сидоров в интервью признавался, что, хотя герои фильма не имели конкретных прототипов, вся сюжетная канва была «на 80 %» реалистичной. Создатели фильма ставили задачей осмыслить события 1990-х годов в России, и при написании сценария проводили консультации как с милицией и спецслужбами, так и с представителями криминалитета. По некоторым данным, прототипом главного героя (Саши Белого) стал главарь ореховской ОПГ Сильвестр. При этом, несмотря на слухи об этом, представители криминальных кругов не участвовали в финансировании фильма, который снимался по заказу телеканала «Россия»; в ходе съёмок к финансированию подключилось АО «Газпроминвестхолдинг».
Продюсер «Бригады» Анатолий Сивушов выделил для группы сценаристов во главе с Алексеем Сидоровым комнату на «Мосфильме». Сивушов старался не мешать «молодым талантам», лишь изредка обсуждая с ними то, что у них получается. В результате этой работы ребята посвятили Сивушову четверостишие-тост:
Даст Бог, у каннского крыльца,
Поднимем тост за Толин гений,
За «чисто крёстного отца»
Грядущих кинопоколений…
На роль Белого пробовали десятки начинающих и уже известных молодых артистов, причём типаж Безрукова сначала казался создателям неподходящим. На роль Каверина режиссёр изначально планировал пригласить Андрея Панина. После предварительной встречи Панин согласился, но назвал сумму гонорара, которая вызвала возмущение у продюсеров, так что они посоветовали Сидорову подыскать другого актёра. Тем не менее, в конечном счёте продюсеры уступили Сидорову, «подарив» ему Панина на день рождения. В первые съёмочные дни Панина даже в шутку называли «Подарком».
Работа над сериалом заняла два года, съёмочный период продлился с сентября 2000 по сентябрь 2001 года (практически в месяц снимали по одной-полторы серии), после чего несколько месяцев длился монтажный период. Большинство сцен снималось в Москве, часть сцен снята в Дубне и Талдоме (в частности, сцена боя на вокзале, которая по сюжету происходила в Чечне). В интервью Сидоров отметил, что в сериале нет ни одного компьютерного эффекта. Фильм снимался на плёнку «Супер-16». В итоге «Бригада» стала самым дорогим российским телесериалом — стоимость одной серии составляла 180 тыс. $.
Из-за жёстких требований к хронометражу серии при показе по телевидению (52 минуты) ряд сцен пришлось сократить или убрать. Это произошло в том числе и со сценами, раскрывающими мотивацию Макса Карельского, резко изменившего в конце своё отношение к Белову. При первом показе сериала многие зрители восприняли его поведение с недоумением, в связи с чем телеканал предложил при следующем показе чуть увеличить хронометраж, чтобы не возникало вопросов.
После успешного показа фильма по телевидению была смонтирована 3-часовая киноверсия, но она была впоследствии заморожена, поскольку создатели фильма не были уверены, что им стоит «вступать в одну реку дважды».
