Улица переименовывалась множество раз, а возникла с конца XVIII века, когда на берегу Корабельной стороны стали селиться рабочие флота.
Так на этом месте появилась Корабельная слободка, которая со временем стала доходить до Малахова кургана. Верхняя часть дороги (от Лазаревских казарм) называлась Малаховым проспектом, а нижняя часть - Корабельным спуском.
Впервые улица на этом месте появилась на генеральном плане 1851 году. Она называлась Малахов проспект. В начале XX века на проспекте было построено почтовое отделение.
В 1912 частью проспекта начал ходить трамвай (поворачивал на современную улицу Розы Люксембург). Трамвайный парк был полностью разрушен в годы Великой Отечественной войны и после войны не восстанавливался.
После Гражданской войны, решением Севастопольского ревкома от 3 января 1921 Малахов проспект переименовали в проспект 25 Октября. Такое название улица имела до 22 декабря 1954 года, когда ей вернули прежнее название, но уже 15 февраля 1958 приняли переименовать Малахов проспект в проспект Героев Севастополя, в честь сорокалетия советской армии и флота.
16 апреля 1968 г. в проспект Героев Севастополя был включён Корабельный спуск, и новая единая центральная магистраль Корабельной стороны стала называться улицей Героев Севастополя.
На улице Героев Севастополя расположено много зданий и памятников XIX века:
- Лазаревские казармы — здания середины XIX столетия (ныне Черноморский филиал МГУ)
- Школа № 6 — одна из старейших школ города (основана 1890 г.)
- Малахов курган — музей под открытым небом (первая оборона города в 1854—1855 г.)