Химические свойства алкадиенов

Попытка достаточно кратко и при этом информационно ёмко изложить основные химические свойства такого класса органических соединений как алкадиены.

В предыдущей своей работе (хим. свойства алкинов) я высказал пожелание о том, чтобы следующий мой материал, то есть этот, появился уже на следующий день, и на тот момент это звучало как "завтра". Стоит ли говорить, что реальный сценарий развития событий оказался иным, и тем не менее мы здесь и в том числе потому, что собраться нам помог кот по имени Фокс, а значит, к делу!

Хорошо, что у нас есть такие друзья.

Алкадиены

• непредельные (ненасыщенные) углеводороды, характеризующиеся наличием двух двойных кратных связей между атомами углерода.
• Общая формула: C(n)H(2n-2)

Взаимное расположение двойных связей может быть различным, что оказывает влияние на химические свойства, поэтому рассмотрим небольшую схему

Классификация алкадиенов

Наибольшее значение для нас будут иметь сопряжённые диены, такие как:

Сопряжённые алкадиены

Реакции присоединения

Сопряжённые диены, как непредельные углеводороды, склонны вступать в реакции присоединения. Особенность такого рода реакций состоит в том, что протекать они могут в двух различных направлениях – это так называемые 1,2- и 1,4- присоединения.

Бутадиен-1,3 + бром

1,2-присоединение протекает при пониженной температуре

1,4-присоединение при обычных условиях или нагревании

Полимеризация

Алкадиены, как известно, являются сырьём для получения искусственного каучука и резины и об этом поподробнее.

Как и алкены, алкадиены способны претерпевать процесс полимеризации, то есть, процесс сшивания молекул диена друг с другом, что может приводить к образованию различного рода продуктов. Так полимеризация бутадиена-1,3 потенциально может приводить к образованию как цис-, так и транс-полибутадиена.

Полимеризация бутадиена-1,3

Образующиеся в ходе полимеризации бутадиена-1,3 и изопрена нестереорегулярные полимеры, представляющие собой смеси различных пространственных изомеров, по своим свойствам уступают натуральному каучуку, получаемому, в том числе из млечного сока тропического дерева гевея и представляющему собой стереорегулярный цис-полиизопрен.

натуральный каучук, цис-полиизопрен

Решить проблему искусственного получения стереорегулярного каучука позволили катализаторы Циглера-Натта, например, такие как тетрахлорид титана и триэтилалюминий.

Полимеризация в присутствии катализаторов Циглера-Натта

И уже процесс нагревания каучука с серой, получивший название вулканизации, способен приводить к образованию хорошо знакомой нам резины.

Пример того, как вулканизация проиллюстрирована в учебнике

Получение алкадиенов

Если ориентироваться на ЕГЭ, то имеет смысл дополнить наше изложение специфическим способом получения бутадиена-1,3 из этилового спирта, так называемой, реакцией Лебедева.

Реакция Лебедева. Получение бутадиена-1,3 из этанола

А на этом у меня всё. Спасибо. Пока.