Прощами на Руси называли часовни и церкви, которые ставили по случаю прощания с отправляющимися в дальний путь. Буквально это означало «место расставания».
В 1365 году «игумен земли Русской» - Сергий Радонежский перед одним из своих важных путешествий пришел с Спасо-Андроников монастырь для поклонения иконе «Спас Нерукотворный».
Часовня Проща - это именно то место, куда первый настоятель монастыря преподобный Андроник, любимый ученик преподобного Сергия, вышел вместе с братией за монастырские врата, чтобы проводить наставника.
Часовня изначально, впрочем, как и все постройки монастыря, была деревянной. А в начале 16 века возвели каменную. В отчете монастыря Синоду в 1722 году часовня названа построенной «когда неведомо». В документах 1745 года часовня Проща указывается, как «за Яузой в приходе церкви Сергия Чудотворца, что в Вороньей слободе».
При Петре I по его указу часовню закрыли, а иконы передали монастырю. Помещение часовни обустроили под лавку, где продавали калачи. Но это было ненадолго: при Екатерине I вновь устроили часовню в 1727 году.
Во время пожара 1812 года в Москве часовня пострадала (сгорел весь верх) и со временем сильно обветшала.
В 1892 году московский купец Василий Александров к 500-летию кончины преподобного Сергия Радонежского жертвует деньги на обустройство более обширной часовни. Московский архитектор Латков становится автором проекта новой каменной часовни Проща. При часовни состоял один монах и два «часовенных старца».
Грянула революция и в 1929 году часовню закрывают, вскоре сносят шатровый верх часовни и в ней обустраивают магазин, потом использую как производственное помещение, потом опять магазин («Вино»), а затем превращают в мастерскую по ремонту часов.
К своему изначальному предназначению часовня Проща возвращается только в 1995 году.