Урожденная Аланна Байлз появилась на свет в 1958 году в семье Уильяма Дугласа Байлза — заслуженного человека на канадской телевидении. Неудивительно, что с самого детства ее жизнь была связана с творчеством. Но при всей своей тяги к музыке, реализовать себя на этом поприще долго не удавалось. В возрасте 18 лет она начала давать сольные концерты в южном Онтарио , в конце концов встретив Кристофера Уорда — весьма опытного и талантливого музыканта. С помощью Уорда она сформировала свою собственную группу и исполняла кавер-версии рок- и блюзовых песен, одновременно оттачивая свой собственный материал. Чуть позже Аланна меняет свою фамилию на Майлз и в 80-е годы реализует себя в качестве актрисы. Только к концу десятилетия ее музыкальные потуги привели к подписанию контракта с лейблом. Дебютная пластинка Alannah Myles вышла весной 1989 года и сразу произвела фурор. Сначала североамериканские и европейские чарты покорил сингл Love Is, но настоящее признание пришло после выпуска блюз-роковой