Читая условие одной из прошлогодних олимпиадных задач, предлагавшихся десятиклассникам, я сначала не поверила глазам своим. В нём утверждалось, что продуктами реакции Вюрца являются два вещества, одно из которых - алкен. Чудеса, - подумала я и зарылась в Органику Р.Моррисона в поисках нового хорошо забытого знания. Моррисон безапелляционно сообщил (раздел 4.19), что хотя механизм реакции Вюрца до конца не изучен, однако ясно, что процесс годится лишь для получения симметричных алканов, поскольку несимметричные продукты будет трудно отделить от симметричных. И на этом вопрос был закрыт.
Вот понятные примеры применения этой простой реакции:
1. Получение алканов с чётным числом атомов углерода в скелете (то есть удвоение цепи):
2. Когда исходные вещества - разные:
3. Получение циклоалканов или внутримолекулярная реакция Вюрца:
4. А это - реакция Вюрца, происходящая с вторичным галогензамещённым, которая приводит к продукту с разветвлённым строением:
И вот, наконец, процесс, который я искала:
Исходным веществом является третичное галогензамещённое, а в продуктах - смесь алкана и алкена, причём число атомов в каждом из них - такое же, как в исходном веществе.
Другими словами, этот процесс не является реакцией Вюрца. Хотя исходно очень на неё похож.
Вот та самая олимпиадная задача: Соединение А (молярная масса не превышает 200 г/моль) массой 15,1 г вступило в реакцию с металлическим натрием в диэтиловом эфире, в результате которой получилось два углеводорода Х и У, молярная масса которых отличается на 2 г/моль. Если же подействовать на такое же количество соединения А гидроксидом калия в спирте, то получится только углеводород У массой 7 г. Определите молярную массу Х.
И если первое предложение условия может сбить с толку, то второе поможет выдать полноценный ответ.
Ведь так?
Потому что всем известно, что спиртовый раствор щёлочи - это создатель кратных связей. От исходной молекулы галогензамещённого отделяется атом водорода и атом галогена и в данном случае масса отделившегося - 8,1 г - очень созвучна с молярной массой бромоводорода. Дальше - сами...
Эта история похожа на то, как алкины с тройной связью на краю молекулы взаимодействуют с реактивом Толленса, при этом процесс - никак не реакция серебряного зеркала. Другими словами, условия реакции - это не всегда сама реакция.
Согласны?