В 1966-м Дилан был очень популярен, его музыка пользовалась спросом, туры и концерты были нескончаемыми. 29 июля он попал в аварию недалеко от своего дома на мотоцикле Triumph Tiger 100. Обстоятельства происшествия до сих пор остаются тайной: на место не было вызвано ни скорой помощи, ни полиции. Хотя музыкант никогда не раскрывал тяжесть полученных травм, во время одного из интервью он признался, что сломал несколько шейных позвонков.
Впоследствии биографы Дилана отмечали, что этот инцидент позволил музыканту скрыться от накопившегося вокруг него давления и уйти в тень. Дилан подтвердил эту версию в автобиографии: «Я попал в мотоциклетную аварию, покалечился, но выздоровел. А по правде сказать — мне хотелось выскочить из этой крысиной гонки». И ему удалось, он не отправлялся в турне в течение восьми лет.