Бобби вырос в Сан-Антонио в очень музыкальной семье. Впервые он взял в руки барабанные палочки, когда ему было 10 лет, и вскоре начал играть с двумя своими братьями, Ральфом и Ронни.
Его первый официальный дебют в звукозаписи состоялся в группе Juggernaut. Успех для него стал более очевидным после присоединения к группе Fates Warning в 2007 году.
Его DVD-школа "Performance and Technique" была очень популярна среди молодых металлических барабанщиков в те времена.
