В декабре 1806 года на свет появился единственный ребенок Александра Александровича Жеребцова и его супруги Александры Петровны Лопухиной. Новорожденную при крещении в Исаакиевском соборе нарекли Ольгой. Девочка получила классическое для того времени домашнее образование, часто бывала вместе с матерью в Европе. По достижении брачного возраста Ольга стала невестой герцога Монтебелло, но по неизвестным причинам свадьба не состоялась.
В возрасте 20-ти лет Ольга Александровна стала супругой графа Алексея Федоровича Орлова, который был старше нее на 20 лет. Свадьба новоиспеченных супругов состоялась в Благовещенской церкви в присутствии не только всего двора, но и императорской четы. Николай I Павлович удостоил жениха чести и стал его посаженным отцом.
Сразу после свадьбы супруги Орловы стали жить в доме княгини Голицыной. Удивительно, но большая разница в возрасте у Ольги и Алексея не помешала стать им счастливыми в браке. Молодая графиня не уступала мужу и входила в ближний круг императрицы Александры Федоровны. Спустя год после свадьбы Орловы стали родителями сына Николая, а спустя еще один год - дочери Анны. К несчастью девочка скончалась в возрасте одного года.
В достаточно молодом возрасте Ольга Александровна приняла решение отойти от светской жизни и посвятить себя воспитанию единственного сына, предпочитая уединенную и спокойную жизнь в Стрельне. Императорская чета неоднократно предлагала Орловой привозить сына ко двору для общения с Великими князьями, но графиня каждый раз отказывала. Аргументировала Ольга свой отказ тем, что не желает, чтобы сын стал при дворе лакее или шутом.
В 1861-ом году скончался князь Алексей Федорович, а Ольга Александровна стала вдовой. Спустя некоторое время после похорон княгиня приняла решение перебраться в Италию, сославшись на слабое здоровье. Для жизни Орлова выбрала Флоренцию - там она купила небольшой дворец с большим садом, где и провела остаток своей жизни. Ее сердце остановилось в 1880-ом году от "мозгового удара".