В предыдущей статье о составе нефти "Состав нефти: олефины" я рассказывал о разнообразии углеводородов, имеющих в своей структуре двойную связь, в том числе с циклической структурой.
Но ни в одной из описанных типов олефинов не было трёх двойных связей в циклической структуре и не случайно, потому что подобные углеводороды являются отдельным классом химических веществ - аренами или ароматическими углеводородами.
Ароматическими они называются по причине характерного для соединений этого класса сладковатого углеводородного запаха.
Рассмотрим наиболее простой и распространённый представитель аренов - бензол:
Любая из записанных выше структурных формул является правильной и применимой при написании химических уравнений (только первую слева объёмную формулу необходимо упростить, исключив круги вокруг символа атома).
Получение бензола
Чтобы получить бензол, достаточно взять углеводород с шестью атомами углерода и создать подходящие условия:
- каталитическая дегидроциклизация (сворачивание в кольцо с одновременным отщеплением водорода) гексана протекает при температуре 500 °С в присутствии катализатора (например, оксида хрома или алюминия);
- каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) циклогексана, также протекает при температуре 300 °С в присутствии катализатора (например платины или палладия).
Реакция дегидрирования циклоалканов (не только циклогексана) является основным источником водородсодержащего газа на большинстве нефтеперерабатывающих заводах (где нет установок производства водорода).
Производные бензола
Если один из атомов водорода в бензольном кольце заместить на метильный заместитель (СН3), то получится толуол (иначе: метилбензол или фенилметан).
Получить толуол можно несколькими способами:
- каталитической дегидроциклизацией гептана при температуре 500 °С в присутствии катализатора (например, оксида хрома или алюминия);
- каталитическим дегидрированием метилциклогексана при температуре 300 °С в присутствии катализатора (например платины или палладия);
- реакцией бензола с хлорметаном на хлорированном катализаторе при температуре 85 °С (реакция Фриделя-Крафтса).
Аналогично (только с другими исходными веществами) получаются и другие гомологи (производные) бензола:
Многообразие аренов
Бензол и его производные (гомологи), представленные выше являются простейшими представителями класса ареновых углеводородов и являются моноаренами - ароматическими углеводородами содержащими 1 ароматическое кольцо.
Алкильные заместители (типа метильного в толуоле и изопропильного в кумоле) могут содержать более 30 углеродных атомов.
Помимо моноаренов в нефти также идентифицированы:
Арены бициклического строения (диарены), среди которых производные нафталина преобладают и могут составлять до 95 % от суммы диаренов, а второстепенное присутствие имеют производным дифенила и дифенилалканов:
Триарены представлены в нефтях производными фенантрена и антрацена (с резким преобладанием первых);
Тетраарены включают углеводороды рядов хризена, пирена, 2,3- и 3,4-бензофенантрена и трифенилена;
Полиаренов с пятью и большим числом конденсированных бензольных циклов очень мало, в тяжелых нефтяных фракциях обнаружены:
- 1,2- и 3,4-бензопирены;
- перилен;
- 1,2,5,6-дибензоантрацен;
- 1,1,2-бензоперилен;
- коронен.
Содержание аренов в нефтях
На основе обобщения данных по 400 нефтям установлено, что:
- наибольшие концентрации аренов (37 %) характерны для нефтей нафтенового основания (типа);
- наименьшее (20 %) содержание аренов наблюдается в нефтях парафинового типа.
По экспериментальным данным арены составляют от массы ароматических углеводородов в дистиллятах 370-535 °С различных нефтей:
- моноарены - 45-58% масс.;
- биарены - 24-29% масс.;
- триарены - 15-31% масс.;
- тетраарены - 1,5% масс.;
- полиарены - до 0,1% масс.
Если статья была вам интересной и полезной, ставьте лайк, а если хотите ежедневно получать новые статьи и узнавать больше о нефтепереработке, то подписывайтесь на канал.