В продолжение статьи "Состав нефти: алканы" сегодня я хочу рассказать об углеводородах, в которых каждый атом углерода имеют химическую связь с двумя соседними атомами углерода.
Это становится возможным, если прямую цепь алкана свернуть в кольцо или цикл, из-за чего второе название нафтеновых углеводородов - циклоалканы.
Простейшими нафтенами, которые в нефтях правда никогда не встречаются, являются циклопропан и циклобутан:
Атомов углерода в молекуле нафтена может быть гораздо больше, а их количество определяет агрегатное состояние вещества:
- циклопропан и циклобутан - газы;
- нафтены с числом атомов углерода от 5 до 11 - жидкости;
- нафтены с числом атомов углерода 12 и более - твёрдые вещества.
Если сравнивать циклоалканы с породившими их алканами, то последние имеют более низкую температуру кипения и плавления и имеют более сильную химическую связь, благодаря чему являются более стабильными при относительно высоких температурах.
Аналогично алканам, циклоалканы могут иметь не только простое циклическое строение, но и изоструктуру, которая формируется, например, если присоединить к циклу метильный заместитель вместо одного из атомов водорода:
Казалось бы можно вывести общую структурную формулу для нафтенов, потому что в представленных соединениях число атомов водорода стабильно превышает число атомов углерода вдвое.
Но всё не так просто, потому что помимо способности присоединять отдельные заместители, нафтены могу образовывать полициклические соединения из которых в нефти идентифицированы:
- индивидуальных бициклических (с двумя циклами) - 25;
- трициклических (с тремя циклами) - 5;
- тетра- и пентациклических (с четырьмя и пятью циклами соответственно) - 4.
По суммарному содержанию циклоалканы во многих нефтях доминируют над прочими классами углеводородов, их содержание колеблется от 25 до 75 % (масс.):
- они имеются во всех нефтяных фракциях;
- обычно их концентрация растет по мере утяжеления фракций;
- общая концентрация нафтеновых углеводородов в нефти увеличивается по мере роста её молекулярной массы;
- исключением являются только масляные фракции, в которых содержание циклоалканов снижается из-за увеличения доли ароматических углеводородов.
Нафтены являются ценным сырьём для реакций дегидрирования риформинга, позволяя получить ароматические высокооктановые углеводороды и водород в качестве побочного продукта.
Однако постоянно ужесточающиеся требования к содержанию ароматических углеводородов в бензинах и дизелях, делают нафтены не желательным сырьём, которое необходимо гидрировать для трансформации в изопарафины.
Чтобы гидрировать нафтены требуются процессы изомеризации и подпиточный водород, которые существенно усложняют и удорожают процесс приготовления бензинов и дизельных топлив.
Узнать о нафтенах больше вы можете здесь.
Если статья была вам интересной и полезной, ставьте лайк, а если хотите ежедневно получать новые статьи и узнавать больше о нефтепереработке, то подписывайтесь на канал.