Все эти профессии он обуздал в своей же картине HWY: An American Pastoral (Шоссе: «Американская пастораль»). 50-минутный экспериментальный фильм в стиле Direct Cinema (жанр документального кино с использованием легкого и портативного оборудования) с Моррисоном, играющим таинственного автостопщика. Он был снят весной и летом 1969 года в пустыне Мохаве и в Лос-Анджелесе.
В неофициальном интервью 1971 года Моррсион заявил, что фильм «был для него скорее упражнением и разминкой для чего-то большего». Сюжетная линия незамысловата: это история автостопщика, который движется (во всех смыслах) от природы к городу. В начале фильма главный герой выходит из пруда, а голос Моррсиона за кадром рассказывает об инциденте из его детства, когда он стал свидетелем аварии, в которой пострадали коренные американцы.
После нескольких сцен с автостопом герой Джима звонит американскому поэту Майклу МакКлюру и бесстрастным голосом сообщает, что он убил кого-то, кто предположительно первого водителя (это объясняет то, что он какое-то время едет за рулем один). Последние кадры показывают автостопщика в Whisky a Go Go на Сансет-Стрип в Лос-Анджелесе.
В 2009 году восстановленные и переработанные отрывки из HWY были показаны в документальном фильме Тома ДиЧилло «Когда ты странный». Объявлений о выпуске целого фильма не поступало.