Родился Борис Владимирович 9 февраля 1889 года и происходил из семьи волынских дворян. Он приходился отдалённым потомком известного деятеля декабристского движения Анненкова. Отец его к тому времени был полковником в отставке. Мы мало знаем о юношеской поре жизни Анненкова, сохранилось его упоминание о том, что он получил «монархическое воспитание». Для указанного периода это не было такой уж редкостью. Однако многие представители интеллигенции и офицерского корпуса полагали необходимым проведение кардинальных реформ в области государственного управления и отказ от абсолютной монархии.
В 1897 мальчик был отдан на обучение в Одесский кадетский корпус, а после его окончания в 1906 продолжил получение военного образования уже в Александровском военном училище. После выпуска из училища получил чин хорунжего и начал службу в качестве командира сотни в одном из сибирских казачьих полков.
В 1914 году Анненков оказался замешан в истории казачьего бунта, который охватил три полка. Весьма характерно, что восставшие, расправившись со многими офицерами, выбрали Бориса Владимировича своим руководителем. Это, несомненно, свидетельствует о том, что Анненков уже к тому времени пользовался доверием окружающих. При этом характерно, что сам Анненков в бунте участия не принимал и выступал за улаживание всех противоречий мирными средствами. Несмотря на дальнейшее оправдание судом первой инстанции, он впоследствии был приговорён к небольшому сроку тюремного заключения, которое было заменено отправкой на фронт. Начавшаяся Первая мировая война резко обострила нужду армии в офицерах.
Анненков показал себя талантливым и смелым командиром. Он оказался на фронте в наиболее критическую для российской армии пору, когда немцам удалось перехватить стратегическую инициативу и вытеснить русские войска с территории Польши, Литвы, части Белоруссии. Полк, в котором сражался Анненков, попал в окружение и лишился всех старших офицеров. Именно Анненкову пришлось возглавить остатки полка. Он сумел вывести его в расположение русской армии.
Анненков стали инициатором создания своеобразных мобильных отрядов, которые отличались небольшой численностью. Но высокой скоростью и хорошим вооружением. Они предназначались для действий в тылу наступающих войск противника. Вскоре в подчинении Анненкова оказались все партизанские отряды из сибирских казаков, которым неоднократно удавалось наносить весьма чувствительные удары по немецким позициям. Самым значительным сражением, в котором участвовал Анненков, стала битва у Барановичей, которая привела к разгрому немецких отрядов. Анненков неоднократно был награждён государственными орденами. Участие в рейдах по немецким позициям продолжалось вплоть до начала 1917 года.
Нам мало известно о политических взглядах Анненкова, который он имел в данный период. Судя по всему, у него был период некоторого увлечения идеями эсеров, однако в целом он продолжал быть уверенным в необходимости сильной монархической власти. Отречение императора от престола было для Анненкова тяжёлым ударом. Однако, как и многие российские офицеры, он присягнул на верность Временному правительству. Борис Владимирович предполагал, что создание Учредительного собрания поможет снизить социальную напряжённость в обществе. При этом он полагал, что в результате выборов будет вновь установлена монархия, только во главе с более сильным правителем.
В России в это время установилась ситуация двоевластия. Временное правительство выступало за продолжение войны вместе с союзниками по Антанте. Петросовет выступал за заключение сепаратного мира, большевистские агитаторы усиленно убеждали солдат не брать в руки оружие и уходить с фронта. Подобная ситуация в более мелких масштабах повторялась практически в каждой воинской части. После прибытия отряда Анненкова в Омск местный большевистский совет потребовал от него разоружить всех его солдат, однако этот приказ был оспорен Войсковым казачьим правительством атамана Копейкина.
Постепенно в России всё более очевидной становилась перспектива гражданской войны. Анненков был убеждён в том, что большевики олицетворяют собой те силы, которые выступают за распад России.
А после того как собрание казачьих офицеров решило в начале 1918 года выполнить требования большевиков, Анненков отказался им подчиняться. С этого момента начинается его открытое противостояние с советской властью. Изначально отряд Анненкова состоял всего лишь из примерно 200 человек, однако к нему постоянно присоединялись всё новые участники, преимущественно казаки. С небольшими силами, ему удалось совершить рейд на Омск и вывести оттуда знамёна в честь трёхсотлетия дома Романовых. Это действие не сыграло значительной роли в ходе непосредственно военных действий, но имело большое идеологическое значение.
Отряд Анненкова предпочитал действовать в степи, тревожа красных своими рейдами. Он принимал активное участие в захвате Омска войсками чехословацкого мятежного корпуса. По свидетельствам многих очевидцев при подавлении большевистских восстаний отряды Анненкова отличались крайней жестокостью. Впрочем, стоит отметить, что и большевики отнюдь не склонны были проявлять великодушие к своим противникам.
После того, как армии Анненкова удалось захватить Семипалатинск, он стал практически полностью контролировать регион Семиречья. Достаточно сложными были отношения Анненкова с другими лидерами белого движения. Он изначально не хотел подчиняться Колчаку и признавать его титул Верховного правителя. Однако Анненков был далёк от анархистских идей и в конечном итоге согласился стать одним из генералов в армии Колчака.
После того, как армия Колчака начал терпеть поражения, он приказал перебросить все силы Анненкова навстречу красным. Этот приказ был выполнен лишь частично, что могло послужить одной из причин общего поражения белых в Сибири и на Урале.
Есть основания предполагать, что для Анненкова в этот период были характерны сепаратистские настроения. Очевидно, он понимал неизбежность победы большевиков и хотел закрепить под своей властью Семиреченский край в качестве своеобразного автономного казачьего района. На этой почве у Анненкова были неоднократные конфликты с офицерами Колчака из Омска. Под властью Анненкова предпринимались попытки оказачить население края, которые привели к нескольким восстаниям. Они были жестоко подавлены, но общая обстановка на фронтах к тому времени окончательно сложилась в пользу большевиков.
Анненкова зачастую пытаются представить человеком, который руководствовался исключительно стремлением к личному обогащению и власти. Однако, несомненно, что у него были собственные представления о государственном устройстве России. По крайней мер, Анненков был уверен в том, что установление советской власти не сулит ничего хорошего. Как заявлял сам Анненков:
«Я считаю большевиков неспособными вести народ к благу и процветанию».
В собственных воинских частях Анненков пытался установить порядок, который можно было бы назвать народной демократией. Все участники его отрядов могли называть друг друга братьями и обращаться на ты. При этом в отрядах поддерживалась суровая дисциплина. При продвижении людей на значимые посты Анненков не обращал внимания на чины и звания, только на личные способности и мужество. Стать офицером в его армии можно было только последовательно пройдя весь путь, начиная от рядового солдата. Анненков признавал, что в царской армии офицеры зачастую были слишком грубы по отношению к солдатам, не учитывали их нужд, что впоследствии способствовало их переходу на сторону большевиков.
Весьма необычным для эпохи гражданской войны было то, что в частях Анненкова было под запретом не только злоупотребление спиртным, но даже сквернословие. Эти порядки Анненков по мере сил старался распространить и на все подконтрольные ему территории. Запрещались производство и продажа спиртного, велась борьба с его контрабандой. Порядок в своих партизанских частях Анненков поддерживал, опираясь на военно-полевой суд, состоявший из офицеров, и специальную комиссию, действовавшую на основе дореволюционных законов и приказов штаба Верховного главнокомандующего.
К весне 1920 года Анненков вынужден был перейти китайскую границу, при этом часть его собственных войск выступила против этого, что послужило причиной ещё одного бунта. Сам Анненков был заключён китайскими властями в тюрьму, однако его отряды продолжали тревожить советские погранзаставы и заниматься разведкой в тылу советской России. Предполагается, что освобождён был Анненков под давлением англичан, которые собирались использовать его в качестве человека, объединившего российских эмигрантов для борьбы с советской властью на Дальнем Востоке. Сам Анненков был не в восторге от такой перспективы, так как понимал, что это неизбежно приведёт к расколу в среде самих белоэмигрантов.
Дальнейшая судьба Анненкова до сих пор может вызывать споры в среде историков. По одним свидетельствам, Анненков в 1926 году перешёл границу СССР и обратился к властям с своеобразным покаянным письмом. Другие данные говорят о том, что казачий атаман был просто задержан во время перехода границы. Сведения, исходящие от белоэмигрантов, говорят о том, что Анненков был похищен чекистами, которым удалось заключить соглашение с китайским маршалом, который и передал Анненкова в руки врагов за соответствующее вознаграждение .
Так или иначе, мы точно знаем, чем завершилась жизнь Анненкова. Выездная сессия Военной коллегии Верховного суда в Семипалатинске приговорила в 1927 г. Анненкова, признав его виновным в массовых убийствах, погромах, контрреволюционной деятельности, направленной на свержение Советской власти, к расстрелу.
