Гибридизация – одна из первых тем, с которой мы начинаем знакомство с органической химией, но при этом она является очень важной, потому что от типа гибридизации зависит пространственное строение молекулы.
В рамках ЕГЭ напрямую гибридизация нам встречается в задании 11, но на тип гибридизации атома мы будем обращать внимание и при изучении химических свойств различных классов соединений. Предлагаю в этой статье тщательно разобраться с гибридизацией атома углерода на примере органических соединений.
Если мы вспомним электронное строение углерода, то увидим, что на внешнем уровне находится 4 электрона. Два спаренных электрона на s-орбитали и два неспаренных электрона на p-орбитали.
Во всех органических соединениях электроны атома углерода переходят в возбужденное состояние, происходит распаривание электронов. Таким образом получается четыре неспаренных электрона, поэтому во всех органических соединениях углерод проявляет валентность IV:
Теперь, после распаривания, мы имеем внешний уровень, состоящий из одного s-электрона и трех p-электронов. s- и p-орбитали неодинаковы по форме (s-орбиталь имеет форму шара, p-орбиталь — форму объемной восьмерки), а главное по энергии.
Чтобы «уравнять» неспаренные электроны по энергии, как раз и сформулирована теория гибридизации.
Гибридизация — процесс образования из отличающихся по форме и энергии орбиталей (s- и p-) гибридных (смешанных) орбиталей, которые будут иметь одинаковую форму и энергию.
У углерода существует три типа гибридизации: sp-, sp2-, sp3- гибридизации.
sp³ - гибридизация
Гибридные обитали sp3 образуются при смешивании одной s-орбитали и трех p-орбиталей.
Начнем с простейшей органической молекулы – молекулы метана CH₄. Как мы уже сказали выше, атом углерода в возбужденном состоянии имеет четыре неспаренных электрона: один s-электрон и четыре p-электрона: 1s² 2s¹ 2p³.
Можно было бы предполагать образование трех связей C-H, направленных под прямыми углами друг к другу (p-электроны) и одну связь C-H, образованную s-электроном, направленную в произвольном направлении, так как s-орбиталь имеет форму сферы.
Однако экспериментальные данные показали, что в молекуле метана CH₄ все четыре связи С-Н одинаковые и направлены к вершинам тетраэдра. Этот процесс и назвали гибридизацией: энергии 2s- и 2p-электронов близки по величине, и эти электроны взаимодействуют с электронами другого атома, давая четыре новых равноценных гибридных облака sp³, имеющие форму неравномерной объемной восьмерки.
sp³-гибридизация характерна для всех атомов углерода в алканах, а также для тех атомов углерода, которые не имеют в своём окружении двойных и тройных связей. Четыре гибридных орбитали располагаются в пространстве образуя тетраэдр (пирамида, в основании которой треугольник). Валентный угол (угол HCH) равен 109,5°, длина связи С-С 0,154 нм.
sp² - гибридизация
Связь — это перекрывание орбиталей. В соединениях, в которых присутствует двойная связь (алкены, алкадиены, арены), нужно уже перекрывание двух пар орбиталей, поэтому в гибридизации участвуют только s- и две p-орбитали, а еще одна p-орбиталь остается негибридной.
Одна связь образуется при перекрывании гибридных орбиталей (сигма связь), другая при перекрывании негибридных p-орбиталей (пи связь)
Валентные углы равны 120°, длины связей С=С — 0,134 нм. Гибридные орбитали образуют плоскость, поэтому говорят, что строение — плоское (хотя стоит помнить, что негибридная орбиталь находится перпендикулярно этой плоскости).
sp - гибридизация
Атомам углерода с тройной связью (например, в алкинах) свойственен третий тип гибридизации — sp, в этом случае в гибридизации участвуют лишь одна s- и одна p-орбитали, оставшиеся две p-орбитали остаются негибридными. Аналогичный тип гибридизации есть в кумулированных алкадиенах у атома, который окружен двойными связями: CH2=C=CH2.
Но в основном в школе мы будем встречаться с этим типом гибридизации в алкинах. Гибридные орбитали располагаются в пространстве так, чтобы обеспечить максимальное взаимное удаление друг от друга:
Валентный угол равен 180° градусов, длина связи С≡С — 0,120 нм. Молекулы, атомы которых находятся в sp2–гибридном состоянии, имеют линейную форму.
Аналогично sp2 гибридизации, в sp присутствуют сигма и пи связи, перекрывание негибридных орбиталей — пи, негибридных — сигма.
Сигма связь всегда находится на линии, соединяющей ядра атомов, пи — всегда ниже и выше этой линии.
Важно помнить, что гибридизации — это не свойство молекулы, а характеристика каждого атома.
Предлагаю в комментариях указать тип гибридизации для атомов в приведенных ниже соединениях