На этом месте произошла битва между осаждённой дружиной Ивана Болотникова и войском царя Василия Шуйского. А позже после разорения Калуги Сагайдачным и нескольких пожаров, на этом месте вырос «Новый острог». Где-то ко второй половине 17 века появилась Облупа.
Облупой называли кабаки на выезде из города, где обирают пьяниц. Тогда эта улочка была маленькая и занимала часть современной Театральной улицы от Достоевского до Кирова. Западнее Облупы была Ямская Слобода и некоторые ящики с семьями тоже ставили на этой улице дома. Особых изменений в 18 веке в этой местности не происходило.
Изменения стали происходить после утверждения нового городского плана, составленного архитектором Никитиным в 1778 году. Сначала хотели улицу снести и застроить новыми кварталами, а новые улицы проложить ровными по другим направлениям, но так и не осуществили.
Записки купца Губкина, очевидца тех событий, донесли до нас следующие сведения: «Сея весной Тимофей Алфёров построил каменные полатцы на новой улице от Хлебной площади. А тут был двор ямщика Лаврентия Колесова и старая улица Облупа».
Улицу в итоге выпрямили и расширили и стали на ней строиться в основном купцы. Но еще несколько десятилетий улица была разбита на две части: Облупская (от Достоевского до Кирова) и Староторжская (от Кропоткина до Достоевского).
Булыжником ее замостили только в начале 20 века и объединили под общим названием Облупская.
В честь празднования столетия Победы в Отечественной войне 1812 года улицу переименовали из Облупской в Кутузовскую, а с 1918 переименовали в честь вождя пролетариата.
В 1965 году решение Калужского облисполкома переместили улицу Ленина на новое место, а эту улицу (бывшую Облупу) назвали Театральной.
